2-farnesyl-hydroquinone monomethyl ether | 191401-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-farnesyl-hydroquinone monomethyl ether
• 英文别名: (E,E)-2-farnesyl-4-methoxyphenol；4-methoxy-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenol
• CAS: 191401-64-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: RBALHVOUXSDWMO-UBIAKTOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-farnesyl-hydroquinone monomethyl ether 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-6-((2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  首次全合成酞酮类：新颖的法呢基化环氧环己烯类海洋天然产物

  摘要：

  最近分离出的具有生物合成来源的海洋天然产物，蒽酮A，B，C和22-脱乙酰丙酮酮A的总合成是通过短时区域控制和立体控制的方法完成的，该方法涉及2-法呢基-对-苯醌的关键中间体。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.118
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-farnesyl-hydroquinone monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。