[Methoxycarbonyl(methyl)amino]methyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 934343-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [Methoxycarbonyl(methyl)amino]methyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 934343-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: LOKHDLWFWNPTRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Methoxycarbonyl(methyl)amino]methyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 aq. buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 甲基甲基氨基甲酸酯 、 萘啶酸
  参考文献：
  名称：

  含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）前药。

  摘要：

  在含水缓冲液中合成了新型的含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）和N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物。水解遵循S（N）1型机制，并取决于离去基团的核纯度。在体外扩散细胞实验中检查了萘普生NANAOxen NANAOCAM衍生物从IPM跨无毛小鼠皮肤的局部递送。与母体药物相比，前药的脂溶性低4.5倍，水溶性低2.4倍，渗透性低3.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯甲基)-N-甲基氨基甲酸甲酯 、 萘啶酸 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Methoxycarbonyl(methyl)amino]methyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）前药。

  摘要：

  在含水缓冲液中合成了新型的含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）和N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物。水解遵循S（N）1型机制，并取决于离去基团的核纯度。在体外扩散细胞实验中检查了萘普生NANAOxen NANAOCAM衍生物从IPM跨无毛小鼠皮肤的局部递送。与母体药物相比，前药的脂溶性低4.5倍，水溶性低2.4倍，渗透性低3.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.074

文献信息

• N-Alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) prodrugs of carboxylic acid containing drugs
  作者：Susruta Majumdar、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.074

  日期：2007.3

  Synthesis and hydrolysis in aqueous buffers of novel N-alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) and N-aryl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NArNAOCAM) derivatives of carboxylic acid containing drugs were carried out. The hydrolysis follows a S(N)1 type mechanism and is dependent on the nucleofugacity of the leaving group. Topical delivery of the NANAOCAM derivative of naproxen from IPM across hairless

  在含水缓冲液中合成了新型的含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）和N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物。水解遵循S（N）1型机制，并取决于离去基团的核纯度。在体外扩散细胞实验中检查了萘普生NANAOxen NANAOCAM衍生物从IPM跨无毛小鼠皮肤的局部递送。与母体药物相比，前药的脂溶性低4.5倍，水溶性低2.4倍，渗透性低3.6倍。