(1S,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethylbicyclo[9.4.0]pentadeca-3,7-dien-13-one | 876725-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethylbicyclo[9.4.0]pentadeca-3,7-dien-13-one
• CAS: 876725-81-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: BPENEKIBPSDOCH-RWGCPIJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethylbicyclo[9.4.0]pentadeca-3,7-dien-13-one 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 、 IBX*MPO 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (1R,3E,7E,11S)-12-diazo-1,4,8-trimethylbicyclo[9.4.0]pentadeca-3,7,14-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chiral oxazaborolidinium catalyst 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 镍 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.96h， 生成 (1S,3E,7E,11R)-1,4,8-trimethylbicyclo[9.4.0]pentadeca-3,7-dien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379