2,3-epoxyfarnesol | 669768-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-epoxyfarnesol
• 英文别名: epoxyfarnesol；(E)-(3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol；[3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 669768-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: QMBUSAARJPUREI-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxyfarnesol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium diethylamide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-oxiranyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  树突状弹性蛋白的生物型合成

  摘要：

  Dendrolasin 1是通过生物遗传型中间体从法尼醇合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87427-4
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-epoxyfarnesol
  参考文献：
  名称：

  树突状弹性蛋白的生物型合成

  摘要：

  Dendrolasin 1是通过生物遗传型中间体从法尼醇合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87427-4

文献信息

• Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne-Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols
  作者：Sergio Sopeña、Mariachiara Cozzolino、Cristina Maquilón、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201803967

  日期：2018.8.27

  cyclic carbonate under thermodynamic control. The latter are conveniently trapped in situ, providing overall a new domino process for synthetically elusive heterocyclic scaffolds. Control experiments provide a rationale for the observed cascade reactions, which demonstrate similarity to the well‐known Payne rearrangement of epoxy alcohols.

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。
• Development of a New Triphase Catalyst and Its Application to the Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Masato Ichinohe、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/ol015863r

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A new triphase catalyst has been developed. When an aqueous solution of H3PW12O40 (1) was added to a solution of the amphiphilic chain copolymer 2, a new self-assembled and macroporous complex 3 was formed. This complex was effective as a catalyst in the epoxidation of allylic alcohols. Even in the use of 2.7 x 10(-5) mole equiv of the catalyst, the epoxidation with aqueous H2O2 proceeded

  [请参阅反应]。已经开发了新的三相催化剂。将H3PW12O40（1）的水溶液添加到两亲性链状共聚物2的溶液中时，形成新的自组装大孔络合物3。该络合物有效地用作烯丙基醇的环氧化催化剂。即使使用2.7 x 10（-5）摩尔当量的催化剂，也可以在不使用有机溶剂的情况下，用过氧化氢水溶液进行环氧化，从而以高收率得到相应的环氧醇。
• Epoxidations with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid in buffered media
  作者：Denis Prat、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84079-4

  日期：1986.1

  The scope of the tungstic acid catalyzed hydrogen peroxide epoxidation of olefinic alcohols is examined, at room temperature, in buffered protic media. Epoxidation occurs with complete retention of configuration for both cis and trans alkenes. Chemoselectivity is discussed with respect to the olefinic alcohol structure and olefin substituents.

  在室温下，在质子缓冲介质中，考察了钨酸催化烯烃醇的过氧化氢环氧化的范围。环氧化发生时，顺式和反式烯烃都完全保留构型。关于烯烃醇结构和烯烃取代基，讨论了化学选择性。
• Zeolite-catalyzed epoxidation of allylic alcohols
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、L. Locati、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79852-2

  日期：1992.5

  4A molecular sieves have shown to be efficient catalysts for regio- and stereoselective epoxidation of allylic alcohols.

  已显示4A分子筛是烯丙基醇的区域和立体选择性环氧化的有效催化剂。
• Stereocontrolled regeneration of olefins from epoxides
  作者：Veronica S. Wills、Xiang Zhou、Cheryl Allen、Sarah A. Holstein、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.041

  日期：2016.3

  epoxides can be converted to olefins. This reaction now has been shown to tolerate remote olefins without loss of their individual stereochemistry. A reaction sequence involving regiospecific epoxidation of an isoprenoid alcohol, conversion of the alcohol to an azide, and cycloaddition with an acetylene, followed by conversion of the epoxide back to the original olefin, has allowed stereocontrolled

  通过用NaI和大概在原位形成三氟乙酰碘的三氟乙酸酐处理，可以将环氧化物转化为烯烃。现在已经表明该反应可以耐受偏远的烯烃，而不会损失其单独的立体化学。涉及异戊二烯醇的区域特异性环氧化，将醇转化为叠氮化物，并与乙炔进行环加成，然后将环氧化物转化回原始烯烃的反应序列，可以立体控制制备具有法呢基或香叶基香叶基的三唑双膦酸酯。取代基。该策略可以适用于选择性保护其他聚烯烃中的烯烃，包括用于复分解反应的底物。