2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylthio]-4,5-diphenyl imidazole | 136609-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylthio]-4,5-diphenyl imidazole
• 英文别名: 2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylthio]-4,5-diphenylimidazole；1-[5-[(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pentyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 136609-26-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄S
• 分子量: 416.59
• InChiKey: UUPITLNVYVCTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.9±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

RP 70676 是一种有效的 ACAT 抑制剂，能够抑制大鼠和兔子中的 ACAT 活性，IC50 值分别为 25 nM 和 44 nM。

靶点

• IC50: 25 nM (Rat ACAT), 44 nM (Rabbit ACAT)

体外研究

RP 70676 是一种强效的兔动脉 ACAT 抑制剂（IC50 = 40 nM），已被证明是对多种组织和物种来源的 ACAT 具有有效抑制作用。这些 IC50 值范围从仓鼠肝 ACAT 的 21 nM 到胆固醇喂养的兔子肠酶的 108 nM；在人肝组织中，平均 IC50 为 44 nM。在 P388D 小鼠巨噬细胞中，该化合物的 IC50 值为 540 nM。

体内研究

RP 70676 (10 mg/kg, p.o.) 在新西兰白兔中被良好吸收，能检测到血浆水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylthio]-4,5-diphenyl imidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylthio]-4,5-diphenylimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-SUBSTITUTED 4,5-DIPHENYL-IMIDAZOLES

  摘要：

  公开号：

  EP0510036B1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 、 1-(5-chloropentyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 作用下， 生成 2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylthio]-4,5-diphenyl imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SUBSTITUTED 4,5-DIPHENYL-IMIDAZOLES

  摘要：

  Imidazole衍生物的公式为：[DPIM]-S(O)p-W-Y，其中[DPIM]的公式为（I），其中R和R1分别表示氢，卤素，烷基或烷氧基，p为0，1或2，W表示烷基，Y表示含有1到4个氮原子的可选取代的5或6元不饱和环，并且其药学上可接受的酸加成盐是酰辅酶A：胆固醇-O-酰转移酶和血栓素TxA2与其受体结合的抑制剂，可用于治疗。

  公开号：

  WO1991010662A1

文献信息

• Process for synthesis of substituted sulphoxides
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05948789A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  A novel process for enantioselective synthesis of single enantiomers of omeprazole or its alkaline salts, of other optically pure substituted 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl) -1H-benzimidazoles as well as of other structurally related sulphoxides or their alkaline salts. The claimed process is an asymmetric oxidation of a pro-chiral sulphide to the single enantiomers or an enantiomerically enriched form of the corresponding sulphoxide. The application also claims the enantiomeric sulphoxide products produced by the process and their use in medicine.

  一种用于对奥美拉唑或其碱盐的单对映体进行对映选择性合成的新型工艺，以及其他光学纯取代的2-(2-吡啶甲基-砜基)-1H-苯并咪唑类化合物以及其他结构相关的砜氧化物或其碱盐的合成方法。所述工艺声称是将一种原手性硫化物不对称氧化为相应砜氧化物的单对映体或对映富集形式。该申请还声称了该工艺生产的对映砜氧化物产物及其在医学中的用途。
• Imidazoles as ACAT inhibitor
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0523941A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  The enantiomer of 2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylsulphinyl]-4,5-diphenylimidazole which, in dilute solution in dichloromethane at room temperature, rotates plane-polarised light of the sodium D wavelength to the right, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof which possesses useful pharmacological properties.

  2-[5-(3,5-二甲基吡唑-1-基)戊基磺酰基]-4,5-二苯基咪唑的对映异构体，在室温下稀溶于二氯甲烷中，将钠D波长的平面偏振光向右旋转，或其药学上可接受的酸加盐，具有有用的药理特性。
• 4,5-DIPHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ACYL COENZYME A: CHOLESTEROL-0-ACYL-TRANSFERASE (ACAT) INHIBITOR
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0680472A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF SUBSTITUTED SULPHOXIDES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0773940B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US5948789A
  申请人：——

  公开号：US5948789A

  公开（公告）日：1999-09-07