methyl 3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate | 142060-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: 3-<4'-Methoxy-phenyl>-but-2-en-saeure-methylester；Methyl 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 142060-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ILUXKDLDTMIZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(4-methoxyphenyl)butyl]quinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-HCMV COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ANTI-HCMV ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2016077240A3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tori, Motoo; Sono, Masakazu; Nishigaki, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 435 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• Probing the Evolution of Palladium Species in Pd@MOF Catalysts during the Heck Coupling Reaction: An Operando X-ray Absorption Spectroscopy Study
  作者：Ning Yuan、Vlad Pascanu、Zhehao Huang、Alejandro Valiente、Niclas Heidenreich、Sebastian Leubner、A. Ken Inge、Jakob Gaar、Norbert Stock、Ingmar Persson、Belén Martín-Matute、Xiaodong Zou

  DOI：10.1021/jacs.8b03505

  日期：2018.7.5

  mechanism of the Heck C-C coupling reaction catalyzed by Pd@MOFs has been investigated using operando X-ray absorption spectroscopy (XAS) and powder X-ray diffraction (PXRD) combined with transmission electron microscopy (TEM) analysis and nuclear magnetic resonance (1H NMR) kinetic studies. A custom-made reaction cell was used, allowing operando PXRD and XAS data collection using high-energy synchrotron

  使用原位 X 射线吸收光谱 (XAS) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD) 结合透射电子显微镜 (TEM) 分析和核磁共振 (1H) 研究了由 Pd@MOFs 催化的 Heck CC 偶联反应的机理。 NMR）动力学研究。使用定制的反应池，允许使用高能同步辐射进行操作 PXRD 和 XAS 数据收集。通过结合非原位研究分析 XAS 数据，可以跟踪钯物种从合成状态到失活形式的演变。提出了一种自适应反应机制。发现单核 Pd(II) 配合物是反应开始时的主要活性物质，然后在随后的催化转换中逐渐转变为平均具有 13-20 个 Pd 原子的 Pd 纳米团簇。可用试剂和底物的消耗导致 Cl- 离子与其表面配位，从而导致活性位点中毒。通过了解失活过程，可以调整反应条件并延长催化剂的寿命。
• Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5<i>H</i>)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters
  作者：Shinzo Kagabu、Yasuhiro Shimizu、Chinatsu Ito、Koichi Moriya

  DOI：10.1055/s-1992-26237

  日期：——

  Treatment of ß-aryl- or ß-alkylcrotonic esters with selenium dioxide in acetic acid in the presence of a catalytic amount of perchloric acid gave 4-substituted 2(5H)-furanones in moderate to good yields.

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。