2-(N-Boc-amino)phenylisocyanide | 1029649-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Boc-amino)phenylisocyanide
• 英文别名: 2-Isocyano-N-boc-aniline；tert-butyl N-(2-isocyanophenyl)carbamate
• CAS: 1029649-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MVRGMAILZSXBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Boc-amino)phenylisocyanide 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 1-(2-chloro-6H-benzimidazolo[1,2-a]quinoxalin-5-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过UDC策略并遵循分子间亲核取代反应合成稠合的苯并咪唑-喹喔啉酮

  摘要：

  利用一锅UDC（Ugi /去保护/环化）策略合成了一系列稠合的苯并咪唑-喹喔啉酮，形成苯并咪唑基团，随后进行了分子间亲核取代反应以形成喹喔啉酮官能团。使用束缚的酮酸或醛酸的组合输入，Ugi反应显示出（1）通过内酰胺化提供的环系统；（2）通过脱保护和环化获得的苯并咪唑；以及（3）通过亲核取代获得的喹喔啉酮反应。脚手架的产量高且操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.063

文献信息

• Facile and rapid route for the synthesis of novel norstatine analogs via PADAM-cyclization methodology
  作者：Arthur Y. Shaw、Federico Medda、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.073

  日期：2012.3

  The following report describes novel methodology for the rapid synthesis of unique conformationally constrained norstatine analogs of potential biological relevance. A PADAM (Passerini reaction–Amine Deprotection–Acyl Migration reaction) sequence is followed by a TFA-mediated microwave-assisted cyclization to generate the final benzimidazole isostere of the norstatine scaffold in moderate to good yields

  以下报告描述了用于快速合成具有潜在生物学相关性的独特构象限制 Norstatine 类似物的新方法。PADAM（Passerini 反应-胺脱保护-酰基迁移反应）序列之后是 TFA 介导的微波辅助环化，以中等至良好的产率生成 Norstatine 支架的最终苯并咪唑等排体。讨论了这种液相方法在制备少量化合物时的适用性。
• Microwave-Assisted Construction of Pyrrolopyridinone Ring Systems by Using an Ugi/Indole Cyclization Reaction
  作者：Yong Li、Jie Lei、Zhong-Zhu Chen、Dian-Yong Tang、Huan Yuan、Miao Wang、Jin Zhu、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600847

  日期：2016.12

  starting material in an Ugi reaction followed by an acid-mediated indole cyclization to result in the formation of a new C–C bond. Changes to the other starting materials in this Ugi/indole cyclization reaction sequence extended the scope of this method to include a nucleophilic substitution reaction and an Ugi/deprotection/cyclization (UDC) strategy, which provided access to two new series of heterocyclic

  通过在 Ugi 反应中使用 N-Boc-吡咯-2-甲醛作为起始材料，然后通过酸介导的吲哚环化形成新的 C-C 键，制备了一系列吡咯并吡啶酮。对该 Ugi/吲哚环化反应序列中其他起始材料的更改扩展了该方法的范围，包括亲核取代反应和 Ugi/脱保护/环化 (UDC) 策略，这提供了获得两个新系列杂环化合物的途径。该方法代表了一种在酸性条件下制备吡咯并吡啶酮的简便有效的一锅法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY AND/OR EXPRESSION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ ET/OU DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020123670A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperazine (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体地说，该发明涉及一类新型小分子，其具有哌嗪（或类似）结构，能够作为雄激素受体活性的拮抗剂，并且它们被用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达相关的疾病的治疗药物。
• Expeditious Routes to Polycyclic Molecular Frameworks via One-Pot, Two-Step Ugi Ring-Closing Sequences
  作者：Christopher Hulme、Zhigang Xu、Fabio De Moliner、Alexandra Cappelli、Muhammed Ayaz

  DOI：10.1055/s-0033-1340219

  日期：——

  Ugi condensation between ethyl glyoxylate, isonitriles, N -Boc-α-amino acids, and mono - N -Boc-protected diamines followed by a series of acid-promoted cyclization steps in a one-pot fashion is reported. This process allows for the assembly of complex polycyclic structures by means of just two simple synthetic operations and a single chromatographic purification in high overall yields. Of note, the

  一个非常通用和强大的多组分反应方案，包括乙醛酸乙酯、异腈、N-Boc-α-氨基酸和单-N-Boc-保护的二胺之间的 Ugi 缩合，然后是一系列酸促进的环化步骤-锅时尚报道。该过程允许通过仅两个简单的合成操作和单次色谱纯化以高总产率组装复杂的多环结构。值得注意的是，据报道，第一个支架源自高度选择性的闭环事件序列，涉及三个内部氨基亲核试剂。
• Ugi/Aldol Sequence: Expeditious Entry to Several Families of Densely Substituted Nitrogen Heterocycles
  作者：Zhigang Xu、Fabio De Moliner、Alexandra P. Cappelli、Christopher Hulme

  DOI：10.1002/anie.201202575

  日期：2012.8.6

  Complexity from simplicity: Nitrogen‐containing heterocycles have been assembled by means of unprecedented domino processes designed to take advantage of diversity assembly using strategically decorated Ugi products (see scheme). The aldol reaction is the second common denominator which enables sequences of up to five steps in one pot, thus producing unique molecular architectures in rapid fashion

  来自简单的复杂性：通过前所未有的多米诺骨牌工艺组装含氮杂环，旨在利用具有战略意义的 Ugi 产品的多样性组装（见方案）。羟醛反应是第二个共同点，它可以在一锅中最多五个步骤的序列，从而快速产生独特的分子结构。