(E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；(E)-ethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DBCJWPPQXWNERC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 (1S,2S,4S,5R)-2-((S)-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)(2-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-1-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 247.5h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methylbut-2enyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能相转移催化剂催化2-氧代吲哚的对映选择性烷基化：（-）-去溴氟链胺B的合成

  摘要：

  开发了一种新的利用氢键作为控制元素的双功能相转移催化剂，以促进高效率和出色的对映选择性（高达97％ee）的全碳四元立体中心的有效对映选择性S N 2反应 。可延展的羟吲哚底物。该方法的实用性通过（-）-去溴氟stramine B的简明和高度对映选择性合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201800313
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4'H-spiro[indoline-3,5'-oxazole]-4'-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  当异氰基乙酸乙酯遇到靛红时：1，3-偶极/反1，3-偶极/加成反应可得到3-亚硝基氧吲哚。

  摘要：

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00217

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Blue Light-Emitting Diode-Mediated <i>In Situ</i> Generation of Pyridinium and Isoquinolinium Ylides from Aryl Diazoesters: Their Application in the Synthesis of Diverse Dihydroindolizine
  作者：Saibal Sar、Souvik Guha、Tejas Prabakar、Debajit Maiti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01209

  日期：2021.9.3

  1/2, aryl diazoesters 3, and acrylic ester/3-alkenyl oxindoles 5/6 provide various dihydroindolizines 7 to 9 in excellent yield. The principle of the strategy is photolytic generation of nitrogen ylides from N-heteroarenes and aryl diazoesters and their subsequent [3 + 2] cycloaddition reaction with dipolarophiles. Detailed mechanistic analysis of the transformation through control experiments establishes

  蓝色发光二极管介导的环境上可持续的三个组分吡啶中/反应异喹啉1/2，芳基diazoesters 3，和丙烯酸酯/ 3-链烯基羟吲哚5/6提供各种dihydroindolizines 7到9的优良率。该策略的原理是从 N-杂芳烃和芳基重氮酯光解生成氮叶立德，以及它们随后与偶极体的 [3 + 2] 环加成反应。通过对照实验对转化进行详细的机械分析，将这一策略作为光解多组分反应的基础。
• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroindolizines through the Catalytic Formation of Pyridinium Ylides from Diazo Compounds
  作者：Jonathan Day、Ben McKeever-Abbas、James Dowden

  DOI：10.1002/anie.201511047

  日期：2016.5.4

  compounds, pyridines, and electrophilic alkenes to give alkaloid‐inspired tetrahydroindolizidines in high yield with high diastereoselectivity. Hitherto, the catalytic formation of versatile pyridinium ylides from metal carbenes has been poorly developed; the broad utility demonstrated herein sets the stage for the invention of further multicomponent reactions in future.

  市售的铁（III）和铜（I）配合物催化重氮化合物，吡啶和亲电烯烃之间的多组分环加成反应，从而以高收率和高非对映选择性提供了生物碱启发的四氢吲哚并咪唑。迄今为止，由金属卡宾催化形成多用途吡啶鎓叶立德的反应还很不发达。本文证明的广泛用途为将来进一步的多组分反应的发明奠定了基础。