ethyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 67502-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 67502-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PZNCPOWSZDXGHT-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  347.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)propiolamide 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 ethyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的Heck和烷氧羰基化反应 合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯†

  摘要：

  串联反应使用连续的反应步骤来有效合成高分子复杂性的化合物。本文提出了串联的钯催化的Heck和烷氧基羰基化反应，用于立体选择性合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯。的Pd催化的串联反应的基础的机制涉及顺ynamides接着用CO和醇烷氧基羰基的-carbopalladation。该方法使得有可能获得所希望的（Ë）oxindolylidene的构型仅仅乙酸盐。我们通过将最佳反应条件应用于（E）-氧代亚二甲基乙酸酯文库的简便合成来评估反应的范围。结果（E）-氧新亚二甲苯基乙酸酯显示出对多种人类癌细胞系的有效抗癌活性。一些（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的抗癌活性甚至优于已知的CDK抑制剂靛玉红3'-肟和roscovitine。

  DOI：

  10.1039/c5ob01863c

文献信息

• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。