ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate | 910035-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate；ethyl (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；(2-Oxo-3-indolinyliden)-essigsaeure-ethylester；(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester；(2-Oxo-indolin-3-yliden)-essigsaeure-aethylester；(2-oxo-indolin-3-yliden)-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 910035-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DBCJWPPQXWNERC-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate 在 锂硼氢 、 immobilized lipase (NOVO SP-435) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-acetoxyethyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Donaxaridine

  摘要：

  The first total synthesis of donaxaridine (1) is reported.

  DOI：

  10.1021/np970246q
• 作为产物：
  描述：

  羟吲哚-3-乙醛酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. XIII. Oxindole-3-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01117a047

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Heteroleptic Copper-Based Complexes for Energy-Transfer Processes: <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization and Tandem Photocatalytic Sequences
  作者：Corentin Cruché、William Neiderer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.1c01983

  日期：2021.7.16

  Energy-transfer processes involving copper complexes are rare. Using an optimized heteroleptic copper complex, Cu(bphen)(XantPhos)BF4, photosensitized E → Z isomerization of olefins is demonstrated. The XantPhos ligand afforded sensitizers with improved catalyst stability, while the bphen ligand lengthened the excited-state lifetime. A series of 25 di- and trisubstituted alkenes underwent photoisomerization

  涉及铜配合物的能量转移过程很少见。使用优化的杂配铜配合物 Cu( bphen )( XantPhos )BF 4，证明了烯烃的光敏E → Z异构化。所述XANTPHOS配体，得到具有改善的催化剂稳定性的增感剂，同时将BPhen配体延长了激发态寿命。一系列 25 个二取代和三取代烯烃经历了光异构化，包括大环和 1,3-烯炔。Cu( bphen )( XantPhos )BF 4 也可以在使用芳基磺酰氯的串联 ATRA/光异构化过程中使用，这是使用卤化物取代的烯烃进行光异构化的一个例子。
• 用作RAF-1抑制剂的化合物、制备方法和用途
  申请人：新乡医学院第一附属医院

  公开号：CN112538071A

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及医药化学技术领域，具体涉及用作RAF‑1抑制剂的化合物、制备方法和用途。本发明提供具有改进结构的吡唑啉酮‑吲哚啉酮衍生物或其药学上可接受的盐，通过试验验证，本发明化合物对Raf‑1具有显著的抑制作用，能够用于治疗和预防对抑制Raf‑1过量表达或活性紊乱具有响应的疾病，比如某些癌症和纤维化疾病。
• Spirocyclische 2-Indolinone durch 1,3-dipolare Cycloaddition
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.197819780505

  日期：1978.7.5

  3'-[1]pyrazolin]-2-onen 3, Spiro[indolin-3,1'-cyclopropan]- 2-onen 6, Spiro[indolin-3,5'- und Spiro[indolin-3,4'-[2]isoxazolin]-2-onen 8 bzw. 9 sowie Spiro[indolin-3,5'-]Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-onen 11 durch 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen und Benzonitriloxid an 2-Oxindolin-3-ylidenessigsäureester und Isatin-β-anile wird beschrieben.

  螺[吲哚-3,3'-[1]吡唑啉] -2-酮3，螺[吲哚-3,1'-环丙烷] -2-酮6，螺[吲哚-3,5'-和螺[二氢吲哚3,4 ' - [2]异恶唑啉] -2-酮8和9和螺[二氢吲哚-3,5' - ]Δ 2 -1,2,4-]恶二唑啉] -2-酮11 1，描述了重氮烷烃和苯甲腈氧化物与2-氧吲哚-3-亚基乙酸酯的3-偶极环加成反应和isatin-β-anile。
• Small molecule inhibitors of MDM2 and the uses thereof
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20060211757A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  这项发明涉及小分子，其作为p53和MDM2之间相互作用的抑制剂。该发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长、诱导细胞死亡、诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物敏感。