(E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1248518-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1248518-60-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: IGJYELGLEWGDPD-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1'-benzoyl-4-phenyl-2,2'-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化多元开环/ Cyclobutenones的环加成与（ë）-Alkenyloxindoles和（ë）-Dioxopyrrolidines

  摘要：

  环丁烯酮的高度对映选择性开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/金属络合物作为催化剂来实现的。用（E）-烯基氧吲哚进行的Diels-Alder型环加成反应生成的螺环己烷氧吲哚具有优异的效果。同时，与（E）-二氧杂吡咯烷类发生异Diels-Alder过程，得到螺吡咯烷酮-二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00608
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酮基和3-烷基烯基羟吲哚的催化环加成反应，对映体选择性合成吲哚基二氢吡喃酮

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。

  DOI：

  10.1021/jo101318u

文献信息

• Asymmetric [4+2] annulations to construct norcamphor scaffolds with 2-cyclopentenone <i>via</i> double amine–thiol catalysis
  作者：Qian-Qian Yang、Wei Xiao、Wei Du、Qin Ouyang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c7cc09221k

  日期：——

  An efficient double catalytic system, combining chiral amine and 2-mercaptobenzoic acid, is applied for α′,β-regioselective [4+2] annulations of 2-cyclopentenone with a diversity of activated alkenes, constructing multifunctional chiral bicycle[2,2,1]heptane scaffolds in good to excellent yields and enantioselectivities. In comparison with the traditional cross-dienamine species between 2-cyclopentenone

  一种高效的双催化体系，将手性胺和2-巯基苯甲酸结合在一起，用于2-环戊烯酮与多种活化烯烃的α'，β-区域选择性[4 + 2]环化反应，构建了多功能手性自行车[2,2， 1]庚烷支架具有良好至极好的收率和对映选择性。与2-环戊烯酮和手性胺之间的传统交叉二烯胺相比，含有共价连接的硫醇催化剂的间断烯胺中间体显示出显着改善的反应性。
• Unusual Formal [4 + 2] Cycloaddition of Ethyl Allenoate with Arylidenoxindoles: Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles
  作者：Xiang-Yu Chen、Ming-Wei Wen、Song Ye、Zhi-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol103165y

  日期：2011.3.4

  An unusual DABCO-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of ethyl allenoate, as a surrogate of a "1,2-dipole", with various arylidenoxindoles has been developed for the synthesis of dihydropyran-fused indoles. The DFT mechanistic study indicates that the cycloaddition takes place stepwise and the essential role of the catalyst is to raise the HOMO of allenoate.
• Asymmetric Catalytic Diverse Ring Opening/Cycloadditions of Cyclobutenones with (<i>E</i>)-Alkenyloxindoles and (<i>E</i>)-Dioxopyrrolidines
  作者：Yao Luo、Hang Zhang、Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00608

  日期：2020.4.3

  Highly enantioselective ring-opening/cycloaddition reactions of cyclobutenones were achieved by employing chiral N,N′-dioxide/metal complexes as the catalysts. The Diels–Alder type cycloaddition with (E)-alkenyloxindoles yielded spirocyclohexaneoxindoles with excellent results. Meanwhile, a hetero-Diels–Alder process occurred with (E)-dioxopyrrolidines to afford spiropyrrolidinone-dihydropyranone derivatives

  环丁烯酮的高度对映选择性开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/金属络合物作为催化剂来实现的。用（E）-烯基氧吲哚进行的Diels-Alder型环加成反应生成的螺环己烷氧吲哚具有优异的效果。同时，与（E）-二氧杂吡咯烷类发生异Diels-Alder过程，得到螺吡咯烷酮-二氢吡喃酮衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Dihydropyranones via Catalytic Cycloaddition of Ketenes and 3-Alkylenyloxindoles
  作者：Hui Lv、Xiang-Yu Chen、Li-hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/jo101318u

  日期：2010.10.15

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 3-alkylenyloxindoles to give the corresponding 3,4-dihydropyrano[2,3-b]indol-2-ones in excellent yields with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。