3-Nitromethylenindolin-2-on | 56820-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitromethylenindolin-2-on
• 英文别名: 3-nitromethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(Nitromethylene)indolin-2-one；3-(nitromethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 56820-03-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: IHDQEOHNEFAXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitromethylenindolin-2-on 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  威蒂希产品的Morita–Baylis–Hillman途径：硝基亚烷基氧杂吲哚的一锅法转化为亚氧杂环丁二烯-羧酸盐

  摘要：

  在Morita–Baylis–Hillman（MBH）条件（DABCO / CH 3 CN）下，硝基亚烷基新吲哚与选定的活化羰基化合物的反应导致了Wittig型产物的意外形成。尽管前两个步骤涉及MBH途径（迈克尔加成反应和羟醛反应），但此一锅法过程中的后续步骤可能是分子内取代和消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000852

文献信息

• Unusual reaction of 3-chloro-3-nitroalkylindolin-2-ones.
  作者：HIROTAKA OTOMASU、KEI YOSHIDA、KYUJI NATORI

  DOI：10.1248/cpb.23.1436

  日期：——

  The reaction of 3-chloro-3-nitromethylindolin-2-one (2a) with aniline resulted the formation of 3-anilinomethylene-(4a) and 3-(p-phenylazo) anilinomethyleneindolin-2-one (5). Chromatographying of 2a, b using Al2O2 in chloroform solution gave 3-nitro-methyleneindolin-2-ones (7a, b), which were also reacted with amines to give 3-amino-methyleneindolin-2-ones (4a, b and 8a, b).

  3-氯-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮（2a）与苯胺反应，生成3-苯胺亚甲基-（4a）和3-（对苯基偶氮）苯胺亚甲基吲哚啉-2-酮（5）。在氯仿溶液中使用Al2O2对2a、b进行色谱分析，得到3-硝基亚甲基吲哚啉-2-酮（7a、b），它们与胺反应，生成3-氨基亚甲基吲哚啉-2-酮（4a、b和8a、b）。