3-Nitromethylenindolin-2-on | 56820-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitromethylenindolin-2-on
• 英文别名: 3-nitromethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(Nitromethylene)indolin-2-one；3-(nitromethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 56820-03-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: IHDQEOHNEFAXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitromethylenindolin-2-on 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  威蒂希产品的Morita–Baylis–Hillman途径：硝基亚烷基氧杂吲哚的一锅法转化为亚氧杂环丁二烯-羧酸盐

  摘要：

  在Morita–Baylis–Hillman（MBH）条件（DABCO / CH 3 CN）下，硝基亚烷基新吲哚与选定的活化羰基化合物的反应导致了Wittig型产物的意外形成。尽管前两个步骤涉及MBH途径（迈克尔加成反应和羟醛反应），但此一锅法过程中的后续步骤可能是分子内取代和消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000852

文献信息

• Unusual reaction of 3-chloro-3-nitroalkylindolin-2-ones.
  作者：HIROTAKA OTOMASU、KEI YOSHIDA、KYUJI NATORI

  DOI：10.1248/cpb.23.1436

  日期：——

  The reaction of 3-chloro-3-nitromethylindolin-2-one (2a) with aniline resulted the formation of 3-anilinomethylene-(4a) and 3-(p-phenylazo) anilinomethyleneindolin-2-one (5). Chromatographying of 2a, b using Al2O2 in chloroform solution gave 3-nitro-methyleneindolin-2-ones (7a, b), which were also reacted with amines to give 3-amino-methyleneindolin-2-ones (4a, b and 8a, b).

  3-氯-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮（2a）与苯胺反应，生成3-苯胺亚甲基-（4a）和3-（对苯基偶氮）苯胺亚甲基吲哚啉-2-酮（5）。在氯仿溶液中使用Al2O2对2a、b进行色谱分析，得到3-硝基亚甲基吲哚啉-2-酮（7a、b），它们与胺反应，生成3-氨基亚甲基吲哚啉-2-酮（4a、b和8a、b）。
• A Morita–Baylis–Hillman Pathway to Wittig Products: One‐Pot Transformation of Nitroalkylideneoxindoles to Oxindolylidene‐Carboxylates
  作者：Lakshminarayana Satham、Chenikkayala Siva Sankara、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202000852

  日期：2020.11.30

  Reaction of nitroalkylideneoxindoles with selected activated carbonyl compounds under Morita–Baylis–Hillman (MBH) conditions (DABCO/CH3CN) led to unexpected formation of Wittig type products. While the first two steps involve MBH pathway (Michael addition and aldol reaction), the subsequent steps in this one‐pot process are presumably intramolecular substitution and elimination.

  在Morita–Baylis–Hillman（MBH）条件（DABCO / CH 3 CN）下，硝基亚烷基新吲哚与选定的活化羰基化合物的反应导致了Wittig型产物的意外形成。尽管前两个步骤涉及MBH途径（迈克尔加成反应和羟醛反应），但此一锅法过程中的后续步骤可能是分子内取代和消除。