furan-2-ylmethyl 3-methylbenzoate | 39481-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl 3-methylbenzoate
• CAS: 39481-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZQZDBBGLORXZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 间碘甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到furan-2-ylmethyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  HMF和糠醛：在铑催化的羰基化反应中有希望的平台分子，用于合成糠酸酯和叔酰胺

  摘要：

  已经开发了涉及铑催化的糠基酯和叔酰胺的羰基合成的生物质。在羰基化反应中，首次使用5-羟甲基糠醛（HMF）作为底物和CO替代物，烷基碘和芳基碘均耐受良好，以中等至良好的收率提供了所需的糠酸酯。另外，糠醛也用作合成叔酰胺的一氧化碳来源。以中等至优异的产率获得了具有良好官能团相容性的多种叔酰胺。值得注意的是，在不存在其他氧化剂的情况下，叔胺通过C N键裂解途径用作胺源。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.11.008

文献信息

• High-Load, Hybrid Si-ROMP Reagents
  作者：Alan Rolfe、Joanna K. Loh、Pradip K. Maity、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol102239h

  日期：2011.1.7

  The combination of norbornenyl-tagged (Nb-tagged) silica particles and functionalized Nb-tagged monomers for the generation of hybrid Si-ROMP reagents and scavengers is reported. Specifically Si-ROMP-derived bis-acid chloride, dichlorotriazine, and triphenylphosphine scavenger/reagents have been grafted from the surface of silica particles utilizing surface-initiated, ring-opening metathesis polymerization (ROMP). These hybrid polymeric materials combine the physical properties of current immobilized silica reagents and represent a key advancement in load by merging the inherent tunable properties of the ROMP-derived oligomers with silica supports for application in a parallel synthesis.
• US9029457B2
  申请人：——

  公开号：US9029457B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• HMF and furfural: Promising platform molecules in rhodium-catalyzed carbonylation reactions for the synthesis of furfuryl esters and tertiary amides
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.008

  日期：2020.1

  esters and tertiary amides has been developed. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) was used as both substrate and CO surrogate for the first time in a carbonylation reaction, and both alkyl and aryl iodides were tolerated well to afford the desired furfuryl esters in moderate to good yields. In addition, furfural was also utilized as a CO source for the synthesis of tertiary amides. A variety of tertiary amides

  已经开发了涉及铑催化的糠基酯和叔酰胺的羰基合成的生物质。在羰基化反应中，首次使用5-羟甲基糠醛（HMF）作为底物和CO替代物，烷基碘和芳基碘均耐受良好，以中等至良好的收率提供了所需的糠酸酯。另外，糠醛也用作合成叔酰胺的一氧化碳来源。以中等至优异的产率获得了具有良好官能团相容性的多种叔酰胺。值得注意的是，在不存在其他氧化剂的情况下，叔胺通过C N键裂解途径用作胺源。