N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)benzohydrazide | 875314-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide；isatin 3-benzoylhydrazone；isatino-3-benzhydrazone；N'-(2-oxoindol-3-yl)benzohydrazide
• CAS: 875314-59-3；55711-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00185846
• 分子量: 265.271
• InChiKey: UDESYCAVTRAXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)benzohydrazide 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 52.0h， 生成 Spiro[2,3-dihydroindol-3,5'-2'-oxazoline], 1-acetyl-2'-methyl-2-oxo
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]

  摘要：

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.873
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 FtsZ 抑制剂的靛红衍生物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 设计了七种靛红衍生物，并通过单晶X射线衍射、 1 H NMR、MS和元素分析对其化学结构进行了表征。结构稳定，然后是分子内和分子间 H 键，使这些分子成为分子识别中与单个分子内的自互补供体和受体单元的完美例子。评价这些化合物的抗微生物活性。已执行对接模拟以将化合物定位到 FtsZ 活性位点，以确定它们可能的结合模型。所有化合物均表现出较好的抗菌活性。有趣的是，化合物5c和5d对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性，IC 50 值分别为0.03和0.05 μmol/mL。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.036

文献信息

• Synthesis, in silico, in vitro and in vivo evaluations of isatin aroylhydrazones as highly potent anticonvulsant agents
  作者：Saeed Emami、Mehdi Valipour、Fatemeh Kazemi Komishani、Fatemehsadat Sadati-Ashrafi、Maria Rasoulian、Majid Ghasemian、Mahmood Tajbakhsh、Patrick Honarchian Masihi、Aidin Shakiba、Hamid Irannejad、Nematollah Ahangar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104943

  日期：2021.7

  In this study, a series of new isatin aroylhydrazones (5a-e and 6a-e) was synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities. The (Z)-configuration of compounds was confirmed by 1H NMR. In vivo studies using maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) models of epilepsy in mice revealed that while most of compounds had no effect on chemically-induced seizures at the higher dose

  在这项研究中，合成了一系列新的靛红芳酰腙（5a-e和6a-e）并评估了它们的抗惊厥活性。化合物的 ( Z )-构型通过1 H NMR确认。使用最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 小鼠癫痫模型进行的体内研究表明，虽然大多数化合物在 100 mg/kg 的较高剂量下对化学诱发的癫痫发作没有影响，但对电诱发的癫痫发作具有显着保护作用低剂量 5 mg/kg 时癫痫发作。当然，N-甲基类似物6a和6e被发现是最有效的化合物，在 5 mg/kg 的剂量下显示出 100% 的保护作用。还通过实验确定 了所选化合物（6a和6e）的蛋白质结合和亲脂性（logP）。标题化合物的计算机模拟评估显示可接受的 ADME 参数和药物相似特性。所选化合物与不同靶点的距离映射和对接提出了它们对 VGSC 和 GABA A受体的可能作用。6a和6e对 SH-SY5Y 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒性评估表明化合物对神经元和肝细胞的安全性。
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Action of Hydrazines on 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile, (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Ethyl 2-cyano-2-(2-oxindolin-3-ylidene)acetate and Isatin-β-thiosemicarbazone as a Source of Spiro Indoline-pyrazole Systems
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Samir A. Emara、Rabaa M. Kamel

  DOI：10.1002/jhet.2163

  日期：2015.9

  hydrazine hydrate itself and some of its simple congeners to give hydrazone derivatives bearing indoline‐2‐one moiety (2). The hydrazone derivatives (2) when heated with acetyl acetone or ethyl acetoacetate in dry pyridine afforded the spiro indoline derivatives (3a, 3b). Also, cinnoline derivative (9) is obtained by action of hydrazine hydrate on the N‐acetyl derivative of (6a). The structures of the newly

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。
• Efficient synthesis of new 2,3-dihydrooxazole-spirooxindoles hybrids as antimicrobial agents
  作者：Shailendra Tiwari、Poonam Pathak、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.093

  日期：2016.5

  Two series of new 2,3-dihydrooxazole-spirooxindole derivatives were efficiently synthesized starting from N′-(2-oxoindolin-3-ylidene) benzohydrazide/N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenoxyacetohydrazide using designed synthetic route. Newly synthesized 2,3-dihydrooxazole-spirooxindole derivatives were screened for their antibacterial and antifungal activity against different pathogenic strain of bacteria

  使用设计的合成方法，从N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）苯甲酰肼/ N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-苯氧基乙酰肼开始有效合成了两个系列的新的2,3-二氢恶唑-螺氧并恶唑衍生物。路线。筛选了新合成的2,3-二氢恶唑-螺氧并恶唑衍生物对不同病原菌的细菌和真菌的抗菌和抗真菌活性。确定了测试化合物和参考标准品的最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC）和最小杀菌浓度（MFC）。化合物4e，4g，7g表现出良好的抗菌活性，而化合物4f，7b，7d显示出更好的抗真菌活性。

表征谱图