sofalcone | 64506-49-6

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 抗酸及胃黏膜保护药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: sofalcone
• 英文别名: 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone；2-[5-(3-methylbut-2-enoxy)-2-[(E)-3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 64506-49-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: GFWRVVCDTLRWPK-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144°
• 沸点：
  478.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1362 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

药理作用

索法酮是中药广豆根中提取、合成的有效成分，属异戊二烯基查耳酮衍生物。它能增加胃血流量，扩张胃黏膜血管，提高胃组织耗氧量，促进胃黏膜修复，增加胃壁构成成分，并提升胃组织内前列腺素含量。其作用机制是通过抑制5-羟基前列腺素脱氢酶，从而发挥抗溃疡效果。本品主要通过增强防御因子来对消化道溃疡产生良好疗效。临床上主要用于治疗胃溃疡与胃炎。

结构式

图1展示了索法酮的结构式。

药动学

口服后，本品迅速被吸收，约在1小时内血药浓度达到峰值。其血浆半衰期约为1小时，在12小时后基本从血液中消失。体内的主要代谢产物为查耳酮骨架α、β-不饱和键的还原产物和异戊二烯基侧链的氧化产物。48小时内，约6%～8%以异戊二烯基链氧化产物的形式通过尿液排出。

临床应用

主要用于治疗胃溃疡。

用法与用量

口服：每次100mg，每日3次。

不良反应

偶见便秘、口渴和烧心等不良反应。

注意事项

妊娠期用药的安全性尚未确立，应慎用。

化学性质

索法酮是一种浅黄色结晶粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sofalcone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2'-carboxymethoxy-4-hydroxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy)dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.

  摘要：

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1327
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛 、 2’-乙氧基羰基甲氧基-4’-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sofalcone
  参考文献：
  名称：

  2-(Carboxymethoxy)-chalcones

  摘要：

  公式为##STR1##的新型2'-(羧甲氧基)-查尔酮，其中X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3中的一个或两个为3-甲基-2-丁烯氧基，而其他的为氢，具有出色的抗胃和抗十二指肠溃疡活性，同时具有高吸收比率，以及低急性和慢性毒性。

  公开号：

  US04085135A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160129122A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES
  申请人：Lin Paulo J.C.

  公开号：US20120264810A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compositions, methods and compounds useful for enhancing the uptake of a lipid particle b\ a cell are described In particular embodiments, the methods of the invention include contacting a cell with a lipid particle and a compound that binds a Na+/K+ ATPase to enhance uptake of the lipid particle b\ the cell Related compositions useful in practicing methods include lipid particles comprising a conjugated compound that enhances uptake of the lipid particles b\ the cell The methods and compositions are useful in delivering a therapeutic agent to a cell, e g for the treatment of a disease or disorder in a subject

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。
• [EN] LIPIDS FOR USE IN LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS<br/>[FR] LIPIDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES
  申请人：ACUITAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019036028A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds are provided having the following structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein G1, G1', G2, G2', G3, L1, L1', L2, L2', X, X', Y and Y' are as defined herein. Use of the compounds as a component of lipid nanoparticle formulations for delivery of a therapeutic agent, compositions comprising the compounds and methods for their use and preparation are also provided.

  提供具有以下结构（I）或其药物可接受的盐、互变异构体或立体异构体的化合物，其中G1、G1'、G2、G2'、G3、L1、L1'、L2、L2'、X、X'、Y和Y'按本文中定义。还提供了这些化合物作为脂质纳米粒子制剂组成部分用于递送治疗剂的应用，包含这些化合物的组合物及其使用和制备方法。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089365A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。