9-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 682350-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 9-Methoxyisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 682350-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZETNXIADIOAEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  384.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到9-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳羰基化合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的简便方法

  摘要：

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.108

文献信息

• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through a sequential copper-catalyzed C-N coupling and palladium-catalyzed C–H activation reaction
  作者：Hua-Feng He、Sheng Dong、Yi Chen、Yang Yang、Yueqin Le、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.087

  日期：2012.4

  A series of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones were synthesized through one-pot sequential coupling reactions, which were comprised of a copper-catalyzed C–N coupling cyclization and a palladium-catalyzed C–H activation course. General chemicals benzoyl chlorides and o-gem-dibromovinyl anilines were employed as the starting substrates.

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。
• One-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones via Tandem Pd-Catalyzed Aminocarbonylation and C–H Activation
  作者：Tomáš Čarný、Martin Markovič、Tibor Gracza、Peter Koóš

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02008

  日期：2019.10.4

  catalytic system for tandem Pd-catalyzed carbonylation and C-C cross-coupling via C-H activation was designed. The proposed cascade reaction allows a facile one-step construction of a tetracyclic isoindoloindole skeleton, in which three new C-C/C-N bonds are simultaneously formed. In detail, the carbonylation of aryl dibromides with indoles and C-H activation of in situ formed N-(2'-bromoaroyl)-indole provide

  设计了一个统一的催化体系，用于串联钯催化的羰基化和通过CH活化的CC交叉偶联。所提出的级联反应允许四环异吲哚并吲哚骨架的简便的一步构建，其中同时形成三个新的CC / CN键。详细地，芳基二溴化物与吲哚的羰基化和原位形成的N-（2'-溴芳酰基）-吲哚的CH活化从可商购的底物提供生物学上相关的6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-。建议的串联反应中的氨基羰基化步骤利用乙醛酸一水合物作为环境友好的一氧化碳替代物。
• Pd-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-(2-Bromoaryl)indoles with CO as a C1 Source: Selective Access to 6 <i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones and Indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10(5 <i>H</i>)-ones
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/asia.201601067

  日期：2016.11.7

  A highly efficient and regioselective synthetic route to 6 H‐isoindolo[2,1‐a]indol‐6‐ones and indeno[1,2‐b]indol‐10(5 H)‐ones through the Pd‐catalyzed cyclocarbonylation of 2‐(2‐bromoaryl)indoles under atmospheric CO pressure has been achieved. Notably, the regioselectivity of the reaction was exclusively dependent on the structural characteristics of the indole substrates. With N‐unsubstituted indoles

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。
• 一种常压合成6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106117216B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了一种常压合成6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物的方法。本发明的技术方案要点为：以2‑(2‑溴芳基)‑1H‑吲哚类化合物和CO为起始原料，在过渡金属钯催化剂、配体和碱的作用下，在有机溶剂中于100‑140℃加热搅拌反应制得目标产物6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物。本发明具有反应条件温和、起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion
  作者：Ting Tang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Yin-Xing Sun、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.018

  日期：2014.5

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.