trans-(E)-dimethyl 2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-1,4-butanediol | 1243054-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trans-(E)-dimethyl 2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-1,4-butanediol
• 英文别名: trans-(E)-2,3-bis(4'-benzyloxy-3'-methoxybenzylidene)-1,4-butanediol；(2E,3E)-2,3-bis[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]butane-1,4-diol
• CAS: 1243054-22-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: MFDQANBPKFKUQN-LZUTUTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(E)-dimethyl 2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-1,4-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-(E)-dimethyl 2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。
• Total synthesis of (±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate
  作者：Ya-Mu Xia、Jia You、Qi Wang

  DOI：10.1007/s12039-010-0050-7

  日期：2010.5

  A convenient method for the synthesis of sesquilignan threo- and erythro-(±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate is described. The synthesis was based on a unified synthetic strategy involving two Stobbe condensations to give the skeleton of lignan, and then reduction reaction to form meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol were separated by flash column chromatography

  描述了一种合成芝麻基苏木和苏式-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的简便方法。合成基于统一的合成策略，该策略涉及两次Stobbe缩合以生成木脂素的骨架，然后进行还原反应以形成内消旋和苏-异（±）-异二十二碳五烯醇。内消旋-和苏式- （±）-secoisolanciresinol通过快速柱色谱法分离，通过用分子内的TsCl反应，得到关键中间体，随后内消旋-或苏-与阿魏酸（±）-shonanin，然后缩合以获得sesquilignan苏-或其类似物赤型-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯。
• Synthesis of <i>Threo</i>-(±)-9,9-Dibenzoylsecoisolariciresinol and its Isomer
  作者：Yamu Xia、Yanling Wen

  DOI：10.3184/030823410x12869011963454

  日期：2010.11

  The total synthesis of threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol and its isomer based on two Stobbe reactions as C–C bond-forming steps used a protected vanillin and diethyl; succinate to give the skeleton of lignan, followed by reduction to afford threo- and meso-(±)-secoisolariciresinol Both were treated with benzoyl chloride to obtain the natural product threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol

  基于两个 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，苏-(±)-9,9-二苯甲酰基癸基异油松树脂醇及其异构体的全合成使用了受保护的香兰素和二乙基；琥珀酸酯得到木脂素的骨架，然后还原得到苏式-和内消旋-(±)-癸二异辛醇 两者都用苯甲酰氯处理得到天然产物苏-(±)-9,9-二苯甲酰基开间异油松树脂及其异构体- (±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol 第一次。