(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid | 96917-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 96917-15-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: QIZLENZYLDWHEP-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,3-双[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  柿子的花萼木脂素

  摘要：

  摘要 从柿子萼中分离到了一种新的木脂素。其结构通过光谱方法阐明为 (-)-二乙烯基四氢呋喃阿魏酸酯，并通过全合成确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80791-8
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857

文献信息

• Total synthesis of (±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate
  作者：Ya-Mu Xia、Jia You、Qi Wang

  DOI：10.1007/s12039-010-0050-7

  日期：2010.5

  A convenient method for the synthesis of sesquilignan threo- and erythro-(±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate is described. The synthesis was based on a unified synthetic strategy involving two Stobbe condensations to give the skeleton of lignan, and then reduction reaction to form meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol were separated by flash column chromatography

  描述了一种合成芝麻基苏木和苏式-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的简便方法。合成基于统一的合成策略，该策略涉及两次Stobbe缩合以生成木脂素的骨架，然后进行还原反应以形成内消旋和苏-异（±）-异二十二碳五烯醇。内消旋-和苏式- （±）-secoisolanciresinol通过快速柱色谱法分离，通过用分子内的TsCl反应，得到关键中间体，随后内消旋-或苏-与阿魏酸（±）-shonanin，然后缩合以获得sesquilignan苏-或其类似物赤型-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯。
• Synthesis of <i>Threo</i>-(±)-9,9-Dibenzoylsecoisolariciresinol and its Isomer
  作者：Yamu Xia、Yanling Wen

  DOI：10.3184/030823410x12869011963454

  日期：2010.11

  The total synthesis of threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol and its isomer based on two Stobbe reactions as C–C bond-forming steps used a protected vanillin and diethyl; succinate to give the skeleton of lignan, followed by reduction to afford threo- and meso-(±)-secoisolariciresinol Both were treated with benzoyl chloride to obtain the natural product threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol

  基于两个 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，苏-(±)-9,9-二苯甲酰基癸基异油松树脂醇及其异构体的全合成使用了受保护的香兰素和二乙基；琥珀酸酯得到木脂素的骨架，然后还原得到苏式-和内消旋-(±)-癸二异辛醇 两者都用苯甲酰氯处理得到天然产物苏-(±)-9,9-二苯甲酰基开间异油松树脂及其异构体- (±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol 第一次。
• The total synthesis of Cannabisin G
  作者：Yamu Xia、Yinglan Guo、Yanling Wen

  DOI：10.2298/jsc091016128x

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of lignanamide Cannabisin G, starting from the vanillin, was developed. The convergent synthesis was based on the Stobbe reaction as C-C bond-forming steps to give the skeleton of lignan, which was condensed with a derivative of tyramine to obtain synthetic Cannabisin G for the first time.

  开发了一种从香兰素开始合成木质素酰胺大麻素 G 的简便方法。 的简便方法。这种聚合合成法以 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，从而得到木质素的骨架、 木质素的骨架，再与酪胺的衍生物缩合，从而获得合成的 大麻素 G。
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones: an application of the ruthenium-binap complex-catalysed asymmetric hydrogenation of alkylidenesuccinic acids
  作者：Liming Shao、Shiro Miyata、Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/p19900001441

  日期：——

  A concise synthesis of (S)- or (R)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones (1) with high enantiomeric purity is presented. (S)- or (R)-(Substituted benzyl)succinic acids (6) 97% enantiomeric excess) were first prepared by Ru2Cl4[(R)- or (S)-binap)]2(NEt3) catalysed asymmetric hydrogenation of (substituted benzylidene)succinic acids. The diacids (6) were converted into (R)- or (S)-2-(substituted

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。
• SHAO, LIMING;MIYATA, SHIRO;MURAMATSU, HITOSHI;KAWANO, HIROYUKI;ISHII, YOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1441-1445
  作者：SHAO, LIMING、MIYATA, SHIRO、MURAMATSU, HITOSHI、KAWANO, HIROYUKI、ISHII, YOU+

  DOI：——

  日期：——