ethyl β-ionylidene acetate | 37384-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl β-ionylidene acetate
• 英文别名: ethyl β-ionylideneacetate；ethyl ionylideneacetate；cis-und trans-β-Jonyliden-essigsaeure-ethylester；β-Ionyliden-essigsaeure-ethylester；β-Jonyliden-essigsaeureethylester
• CAS: 37384-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: DNGMNNGDXRUXFV-HQPHXAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-ionylidene acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  全反式维甲酸和较短的多烯链类似物与氨基酸的缀合物对前列腺癌细胞生长的影响

  摘要：

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.029
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl β-ionylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃催化的相应氯衍生物的锂化获得2，2-（二乙氧基）乙烯基锂和2-甲基-4-乙氧基丁二烯基锂。合成应用

  摘要：

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02031-0

文献信息

• Microwave Accelerated Wittig Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides with Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Aldo Spinella、Tancredi Fortunati、Annunziata Soriente

  DOI：10.1055/s-1997-689

  日期：——

  Microwave irradiation accelerates some difficult Wittig reactions of stable phosphorus ylides (e.g. 1) with ketones. Irradiation in a domestic microwave oven of the mixture of reactants, in absence of solvents, allowed to obtain, in shorter times, an improvement of transformation yields over conventional heating method.

  微波辐射加速了稳定磷叶立德（例如1）与酮类在某些困难Wittig反应中的反应速度。在无溶剂条件下，将反应物混合置于家用微波炉中照射，能够在更短的时间内获得比传统加热方法更高的转化产率。
• The application of high pressure to some difficult Wittig reactions
  作者：Neil S. Isaacs、Ghazi Najim El-Din

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96078-7

  日期：1987.1

  Wittig reactions, previously shown to be favourably accelerated under pressure have been carried out between the stabilised ylides carboethoxymethylenetriphenylphosphorane and carboethoxy- ethylidinetriphenylphosphorane with a variety of ketones at 9–10 kbar pressure. Successful formation of tri- and tetra-substituted ethylenes is reported.

  在稳定的烷基化物碳乙氧基亚甲基三苯基磷烷和碳乙氧基亚乙基三苯基磷烷之间，在9–10 kbar的压力下，已进行了Wittig反应，该反应先前被证明在压力下会加速。据报道成功地形成了三和四取代的乙烯。
• Synthesis of isotopically labeled all-<i>trans</i> retinals for DNP-enhanced solid-state NMR studies of retinylidene proteins
  作者：Alexander J. Leeder、Lynda J. Brown、Johanna Becker-Baldus、Michaela Mehler、Clemens Glaubitz、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1002/jlcr.3576

  日期：2018.11

  Three all-trans retinals containing multiple 13C labels have been synthesized to enable dynamic nuclear polarization enhanced solid-state magic angle spinning NMR studies of novel microbial retinylidene membrane proteins including proteorhodpsin and channelrhodopsin. The synthetic approaches allowed specific introduction of 13C labels in ring substituents and at different positions in the polyene chain to probe structural features such as ring orientation and interaction of the chromophore with the protein in the ground state and in photointermediates. [10-18-13C9]-All-trans-retinal (1b), [12,15-13C2]-all-trans-retinal (1c), and [14,15-13C2]-all-trans-retinal (1d) were synthesized in in 12, 8, and 7 linear steps from ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate (5) or β-ionone (4), respectively.

  已经合成了三种含有多个13C标记的全反式视黄醛，用于增强动态核极化固态魔角旋转核磁共振研究新型微生物视黄基膜蛋白，包括蛋白紫质和通道紫质。合成方法允许在环取代基和多烯链的不同位置上特异性地引入13C标记，以探测环取向和发色团在基态和光中间体中与蛋白质的相互作用等结构特征。[10-18-13C9]-全反式视黄醛（1b）、[12,15-13C2]-全反式视黄醛（1c）和[14,15-13C2]-全反式视黄醛（1d）分别从乙基2-氧环己烷羧酸酯（5）或β-紫罗兰酮（4）开始，经过12步、8步和7步线性合成得到。
• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• Retinoic acid analogs with ring modifications. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Rebecca L. S. Chan、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00142a018

  日期：1981.10

  Analogues of retinoic acid that have their major modifications in the 5,6 double bond and 4-methylene group regions of the beta-cyclogeranylidene ring have been synthesized as potential agents for the treatment and prevention of epithelial cancer. These modifications were intended to reduce retinoid toxicity by lowering the effective treatment dose because the major metabolic deactivation pathway would

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，