[(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanesulfonyl]benzene | 62655-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanesulfonyl]benzene
• 英文别名: 1-(benzenesulfonylmethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 62655-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: IPNKVJWXHZDDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanesulfonyl]benzene 在 Py*HClCrO₃ 、 sodium methylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自环辛基苯硫醚的脂环萜类化合物。六、β-紫罗兰酮衍生物的合成

  摘要：

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 和 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-通过2,4,4-三甲基-3-(苯磺酰基甲基)-2-环己烯-1-醇和1-(苯磺酰基甲基)-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯的烷基化高效合成2-一分别用环氧丙烷氧化和消除磺酰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.949
• 作为产物：
  描述：

  {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene 在 selenium(IV) oxide 、 三溴化磷 、 lithium chloride 作用下， 生成 [(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanesulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  来自环辛基苯硫醚的脂环萜类化合物。六、β-紫罗兰酮衍生物的合成

  摘要：

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 和 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-通过2,4,4-三甲基-3-(苯磺酰基甲基)-2-环己烯-1-醇和1-(苯磺酰基甲基)-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯的烷基化高效合成2-一分别用环氧丙烷氧化和消除磺酰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.949

文献信息

• A New Synthesis of α-Phenylsulfonyl-γ-lactones and Their Use for Syntheses of Actinidiolide Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Manabu Kuyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.51.2108

  日期：1978.7

  The acid-catalyzed cyclization of 2-phenylsulfonyl-4,8-dimethyi-3,7-nonadienoic acid (5) was performed by treatment with sulfuric acid-acetic acid and/or boron trifluoride in various aprotic solvents to afford 2,2,6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4) in 70–75% yield. Similarly, 2-phenylsulfonyl-2-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)acetic acid provided 2,2,6-trimethyl-9

  2-苯磺酰基-4,8-​​二甲基-3,7-壬二烯酸 (5) 的酸催化环化反应是通过在各种非质子溶剂中用硫酸-乙酸和/或三氟化硼处理得到 2,2, 6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4)，产率 70–75%。类似地，2-苯基磺酰基-2-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)乙酸提供2,2,6-三甲基-9-苯基磺酰基-7-氧杂双环[4.3.0]non-4- en-8-一 (7) 的产率为 62%。内酯4a、4b和7被转化为二氢actinidiolide、四氢actinidiolide和4,5-二氢actinidiolide。讨论了5环化的反应条件和机理。
• JPS52106846A
  申请人：——

  公开号：JPS52106846A

  公开（公告）日：1977-09-07
• Alicyclic Terpenoids from Cyclocitryl Phenyl Sulfides. VI. Syntheses of β-Ionone Derivatives
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Ichiro Kawahara

  DOI：10.1246/bcsj.51.949

  日期：1978.3

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one and 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-2-one were efficiently synthesized by alkylation of 2,4,4-trimethyl-3-(phenylsulfonylmethyl)-2-cyclohexen-1-ol and 1-(phenylsulfonylmethyl)-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene with propylene oxide followed by oxidation and elimination of sulfonyl group, respectively.

  4-(2,6,6-Trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 和 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-3-buten-通过2,4,4-三甲基-3-(苯磺酰基甲基)-2-环己烯-1-醇和1-(苯磺酰基甲基)-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯的烷基化高效合成2-一分别用环氧丙烷氧化和消除磺酰基。