格隆溴铵杂质 | 64471-45-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 格隆溴铵杂质
• 英文名称: (2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (R)-cyclopentylmandelic acid；(R)-α-cyclopentyl-α-hydroxy-α-phenylacetic acid；(R)-α-cyclopentylmandelic acid
• CAS: 64471-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD00019296
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WFLUEQCOAQCQLP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  395.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格隆溴铵杂质 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-methyl-3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution, Stereoselective Synthesis, and Crystal Structure of 9α‐(3‐Azabicyclo[3,3,1]nonanyl)‐2′‐cyclopentyl‐2′‐hydroxy‐2′‐phenylacetate

  摘要：

  9 alpha-(3-Azabicyclo[3,3, 1] nonanyl)-2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate (1) was synthesized and its enantiomers were obtained by the optical resolution of racemates with the chiral host N-p-toluenesulfonylglutamic acid. Optical pure 1 was also effective diastereoselective synthesized using benzaldehye as steric hindrance agent from the chiral starting material, (S) or (R)-mandelic acid. The structure of the title compound was first elucidated by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1081/scc-200057293
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 格隆溴铵杂质
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340

文献信息

• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004052857A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to derivatives of 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexanes of structure (I). The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
• N-acyl cyclic amine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：US06140333A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The invention relates to compounds represented by the general formula [I] ##STR1## [wherein Ar means an aryl group or a heteroaryl group which may have a substitutive group selected from a group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxy group; R.sup.1 means a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group which is substitutable with a fluorine atom; R.sup.2 and R.sup.4 mean hydrogen atoms, groups represented by --(A.sup.1).sub.m --NH--B or the like; R.sup.3 and R.sup.5 mean hydrogen atoms, C.sub.1 -C.sub.6 aliphatic hydrocarbon groups or the like which are substitutable with a lower alkyl group(s); n means 0 or 1; and X means an oxygen atom or a sulfur atom]. Compounds according to the invention, since they not only have potent selective antagonistic activity against muscarinic M.sub.3 receptors but also exhibit excellent oral activity, durability of action and pharmacokinetics, are very useful as safe and effective remedies against respiratory, urinary and digestive diseases with little adverse side effects.

  该发明涉及由通式[I]表示的化合物 ##STR1## [其中Ar表示芳基或杂环基，可能具有从卤原子、较低烷基基团和较低烷氧基团中选择的取代基; R.sup.1表示可用氟原子取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基基团; R.sup.2和R.sup.4表示氢原子，表示为--(A.sup.1).sub.m--NH--B或类似基团; R.sup.3和R.sup.5表示氢原子，可用较低烷基基团取代的C.sub.1-C.sub.6脂肪烃基团或类似基团; n表示0或1; X表示氧原子或硫原子]。根据该发明的化合物，由于它们不仅具有对M.sub.3胆碱能受体具有强效选择性拮抗活性，而且表现出优异的口服活性、持久作用和药代动力学特性，因此在对抗呼吸、泌尿和消化系统疾病时非常有用，且副作用很小，是安全有效的药物。
• [EN] 1-SUBSTITUTED-3-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 1-SUBSTITUES-3-PYRROLIDINES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004056767A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  This invention generally relates to the derivatives of 1 -substituted-3 -pyrroli dines having the structure of Formula (I): The compounds of this invention can function as..muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the present invention. pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明通常涉及具有式（I）结构的1-取代-3-吡咯啉二烯衍生物：本发明的化合物可以作为..毒蕈碱受体拮抗剂，可用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及制备本发明化合物的方法、含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。
• Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040072863A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I), wherein B is a phenyl ring, a 5 to 10 membered heteroaromatic group containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl, benzo[1,3]dioxolyl, or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, a phenyl group, —OR 7 , —SR 7 , —NR 7 R 8 , —NHCOR 7 , —CONR 7 R 8 , —CN, —NO 2 , —COOR 7 or CF 3 group, or a strait or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group, wherein R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic or alicyclic ring or a heterocyclic group. n is an integer from 0 to 4; A represents a group selected from —CH 2 —, —CH═CR 9 —, —CR 9 ═CH—, —CR 9 R 10 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — and NR 9 , wherein R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8, provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azonia bicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; R 4 represents a group of structure: (Formulae II) wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, —CO 2 R 12 or —NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are identical or different and are selected from hydrogen and straight or branched lower alkyl groups, or a straight or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group; R 5 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group containing 2 to 7 carbon atoms, or a group of formula (III) wherein q=1 or 2 and R 11 iss a defined above; R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a methyl group or a —CH 2 OH group; and X − represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid. 1

  式(I)的化合物，其中B是苯环、含有一个或多个杂原子的5至10元杂芳香族基团，或萘基、5,6,7,8-四氢萘基、苯并[1,3]二氧杂环戊基或联苯基团；R1、R2和R3各自独立地表示氢或卤素原子，或羟基、苯基、—OR7、—SR7、—NR7R8、—NHCOR7、—CONR7R8、—CN、—NO2、—COOR7或CF3基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团，其中R7和R8各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；或者R1和R2一起形成芳香族或脂环族环或杂环基团。n是0至4的整数；A表示选自—CH2—、—CH═CR9—、—CR9═CH—、—CR9R10—、—CO—、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—和NR9的基团，其中R9和R10各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；m是0至8的整数，条件是当m=0时，A不是—CH2—；p是1至2的整数，并且氮杂双环环上的取代可以在2、3或4位，包括所有可能的不对称碳构型；R4表示具有结构：(式II)的基团，其中R11表示氢或卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、—CO2R12或—NR12R13，其中R12和R13相同或不同，并选自氢和直链或支链的低级烷基基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团；R5表示1至7个碳原子的烷基基团、含有2至7个碳原子的烯基基团，或具有式(III)的基团，其中q=1或2，且R11如上定义；R6表示氢原子、羟基、甲基或—CH2OH基团；X-表示药物上可接受的单或多元酸的阴离子。
• 戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102070631B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。