3-(2'-苯基-2'-环戊基-2'-羟基乙氧基)奎宁环 | 114121-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-(2'-苯基-2'-环戊基-2'-羟基乙氧基)奎宁环
• 英文名称: 3-(R)-[2'-(R)-2'-hydroxy-2'-cyclopentyl-2'-phenylethoxy]quinuclidine
• 英文别名: (R)-(-)-3-[(R)-2-hydroxy-2-cyclopentyl-2-phenylethoxy]-1-azabicyclo[2.2.2]octane；(2R,3R)-3-[(2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl)ethoxy]-1-azabicyclo[2.2.2]octane；3-(2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylethoxy)quinuclidine；3-(2'-Phenyl-2'-cyclopentyl-2'-hydroxyethoxy)quinuclidine；(1R)-2-[[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]oxy]-1-cyclopentyl-1-phenylethanol
• CAS: 114121-68-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: GTKRIWMDLNOSLI-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-苯基-2'-环戊基-2'-羟基乙氧基)奎宁环 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(-)-3-[(R)-2-benzyloxyformoxy-2-cyclopentyl-2-phenylethoxy]-1-[2-(4-hydroxyethylphenoxy)ethyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  CLASS OF BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH QUATERNARY AMMONIUM SALT STRUCTURE

  摘要：

  公开号：

  EP3556435B1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基-2-羟基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2'-苯基-2'-环戊基-2'-羟基乙氧基)奎宁环
  参考文献：
  名称：

  US2023/167107

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102070631B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。
• Synthesis of the optical isomers of a new anticholinergic drug, penehyclidine hydrochloride (8018)
  作者：Xiang-Yu Han、He Liu、Chun-He Liu、Bo Wu、Lan-Fu Chen、Bo-Hua Zhong、Ke-Liang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.071

  日期：2005.4

  A practical diastereoselective synthetic method for 8018 enantiopure isomers is described. The intramolecular asymmetric epoxidation of mono-sulfonate 4 was applied for the execution of the synthesis of the key chiral building block for the first time. The isomers were obtained with 70-76% yields in 99-100% ee.

  描述了一种实用的8018对映异构纯的非对映选择性合成方法。单磺酸盐4的分子内不对称环氧化首次用于关键手性结构单元的合成。在99-100％ee中以70-76％的产率获得异构体。
• QUININE COMPOUNDS, AND OPTICAL ISOMERS, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：BEIJING FSWELCOME TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD

  公开号：US20160244439A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention discloses a class of quinine compounds and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs or optical isomers thereof. Also disclosed in the present invention are that the above compounds have a selective antagonistic effect on the receptor subtypes of M 1 and M 3 , but have no significant effect on M 2 receptor subtype, and the above compounds are characterized by rapid action, long-lasting efficacy, and low toxic and side-effects when used to treat rhinitis, post-cold rhinitis, chronic trachitis, airway hyperresponsiveness, asthma, chronic obstructive pulmonary diseases, cough, urinary incontinence, frequent urination, unstable bladder syndrome, bladder spasms, bladder inflammation and gastrointestinal diseases such as irritable bowel syndrome, spastic colitis, as well as duodenal and gastric ulcers.

  本发明揭示了一类奎宁化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、前药或其光学异构体。本发明还揭示了上述化合物对M1和M3受体亚型具有选择性拮抗作用，但对M2受体亚型没有显著影响，上述化合物具有快速作用、持久疗效和低毒性和副作用的特点，用于治疗鼻炎、感冒后鼻炎、慢性气管炎、气道过度反应、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、咳嗽、尿失禁、频尿、不稳定膀胱综合征、膀胱痉挛、膀胱炎和肠胃疾病，如肠易激综合征、痉挛性结肠炎、以及十二指肠和胃溃疡。
• Improved Synthesis and Impurity Control Strategy of Penehyclidine Hydrochloride
  作者：Zezhou Ding、Ruijie Quan、Bibo Jiang、Jingjing Xiang、Qian Wang、Anjiang Yang、Tao Zhang、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00297

  日期：2024.1.19

  A scalable process for the synthesis of high-purity penehyclidine hydrochloride (99.9% by HPLC area %) without purification by fractional distillation has been developed with significantly improved overall yield, where a robust and cost-effective Corey–Chaykovsky reaction was successfully explored. Critical parameters of each step and process-related impurities were identified, and all impurities reported

  开发了一种可扩展的合成高纯度戊乙奎醚盐酸盐（HPLC 面积百分比为 99.9%）的工艺，无需分馏纯化，显着提高了总收率，并成功探索了稳健且经济高效的 Corey-Chaykovsky 反应。确定了每个步骤的关键参数和与工艺相关的杂质，并且本工作中报告的所有杂质均已独立合成，这可以促进对杂质谱的了解，并有可能促进药品标准的升级。
• [EN] QUININE COMPOUNDS, AND OPTICAL ISOMERS, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUININE, ET ISOMÈRES OPTIQUES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIES
  申请人：BEIJING FSWELCOME TECHNOLOGY DEV CO LTD

  公开号：WO2015007073A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  本发明公开了一类奎宁类化合物、其药学可接受盐、溶剂化物、前体及其光学异构体。本发明还公开了以上化合物对M1和M3受体亚型有选择性阻断作用，对M2受体没有明显作用，用于治疗鼻炎、感冒后鼻炎、慢性气管炎、气道高、哮喘、慢阻肺、咳嗽、尿失禁、尿频、不稳定性膀胱综合症、膀胱痉挛、膀胱炎、和胃肠道疾病如应急性大肠综合症、痉挛性结肠炎以及十二指肠和胃溃疡时具有起效快、药效长、毒副作用少的特点。