3-羟基十六烷酸甲酯 | 51883-36-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十六烷酸甲酯
• 英文名称: (R)-β-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester；(3R)-3-hydroxypalmitic acid methyl ester；(R)-(-)-methyl 3-hydroxyhexadecanoate；(R)-methyl 3-hydroxyhexadecanoate；methyl (R)-3-hydroxyhexadecanoate；methyl 3-hydroxyhexadecanoate；methyl (3R)-3-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 51883-36-4；76898-45-8；127593-22-0；20404-35-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: YBTWUESFQWFDMR-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  388.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：0.5mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十六烷酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)十六烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Termination of the structural confusion between plipastatin A1 and fengycin IX

  摘要：

  Plipastatin A1 and fengycin IX were experimentally proven to be identical compounds, while these had been considered as diastereomers due to the permutation of the enantiomeric pair of Tyr in most papers. The H-1 NMR spectrum changed to become quite similar to that of plipastatin A1, when the sample which provided resembled spectrum of fengycin IX was treated with KOAc followed by LH-20 gel filtration. Our structural investigations disclosed that the structures of these molecules should be settled into that of plipastatin A1 by Umezawa (L-Tyr4 and D-Tyr10). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.040
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021

文献信息

• Asymmetric synthesis of long chain β-hydroxy fatty acid methyl esters as new elastase inhibitors
  作者：Belma Hasdemir、Hülya Çelik Onar、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.004

  日期：2012.7

  methyl esters with an even carbon chain length of 12–20 1b–5b were synthesized by three different asymmetric reduction methods I, II III from their corresponding β-keto methyl esters 1a–5a with the aim of determining their elastase activities. In method I, chiral catalyst A was prepared from chiral ligand (R)-binaphthol 1, while in method II, chiral catalyst B was synthesized from (2R,3R)-diisopropyl tartrate

  本文中，通过三种不同的不对称还原方法I，II III，由相应的β-酮甲基酯1a - 5a合成了碳链长度为12-20 1b - 5b的β-羟基甲基酯，以测定其弹性蛋白酶。活动。在方法I，手性催化剂甲从手性配体（其制备- [R ）-联萘酚1，而在方法II中，手性催化剂乙从（2合成[R，3 - [R ）-二异丙酒石酸2。手性催化剂B以前未曾用于硼烷的不对称还原或手性β-羟基甲基酯的不对称合成中。在方法III中，通过（R）-Me-CBS恶唑硼烷3催化不对称还原。在所有这些方法中，氢化物转移都是通过BH 3 ·SMe 2进行的。用方法I和（R）合成具有（S）构型的手性羟甲基酯。）-通过方法II和III进行配置。通过手性HPLC分析获得的手性羟基甲基酯的ee％值。方法I，II和III首次应用于长链β-酮甲基酯。根据反应的收率和对映体过量，根据碳链长度和手性催化剂与β-酮甲基酯的可变比例，对还原方法I，
• Chemical Synthesis of<i>Burkholderia</i>Lipid A Modified with Glycosyl Phosphodiester-Linked 4-Amino-4-deoxy-β-<scp>L</scp>-arabinose and Its Immunomodulatory Potential
  作者：Ralph Hollaus、Simon Ittig、Andreas Hofinger、Mira Haegman、Rudi Beyaert、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1002/chem.201406058

  日期：2015.3.2

  β‐L‐Ara4N at the anomeric phosphate and its Ara4N‐free counterpart. The double glycosyl phosphodiester was assembled by triazolyl‐tris‐(pyrrolidinyl)phosphonium‐assisted coupling of the β‐L‐Ara4N H‐phosphonate to α‐lactol of β(1→6) diglucosamine, pentaacylated with (R)‐(3)‐acyloxyacyl‐ and Alloc‐protected (R)‐(3)‐hydroxyacyl residues. The intermediate 1,1′‐glycosyl‐H‐phosphonate diester was oxidised in

  带正电荷的附件对脂质A磷酸盐的修饰是许多机会性革兰氏阴性细菌生存策略的一部分。适应性囊性纤维化的伯克霍尔德氏菌脂质A的磷酸基团被4-氨基-4-脱氧-β - L-阿拉伯糖（β- L- Ara4N）充分酯化，这对抗生素治疗产生抗药性并有助于细菌致病性。为了建立解释伯克霍尔德氏菌LPS独特促炎活性的结构特征，我们合成了被β- L取代的脂质A‐Ara4N位于异头磷酸酯及其不含Ara4N的对应物。双糖基磷酸二酯是由三唑基三（吡咯烷基））辅助的β- L -Ara4NH-膦酸酯与β（1→6）二葡萄糖胺的α-乳糖醇偶联而成的，并被（R）-（3）戊酰化-酰氧基酰基和Alloc保护的（R）-（3）-羟基酰基残基。中间1,1'-糖基- H-膦酸二酯在无水条件下提供氧化，总脱保护后，β-大号-Ara4N取代伯克霍尔德脂质A的β-大号-Ara4N修改显著增强促炎先天非内毒素性伯克霍尔德氏菌脂质A的免疫信号
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydroxyalkanoic Acid. The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXXVII.
  作者：Masaaki Nakahata、Motomasa Imaida、Hiroshi Ozaki、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.55.2186

  日期：1982.7

  acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst ((R,R)-TA–NaBr–MRNi) gave methyl (R)-3-hydroxyalkanoate (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) in an average optical yield of 85%. After the methyl ester had been converted to dicyclohexylammonium salt of 3-hydroxyalkanoic acid, the salt was recrystallized three times from acetonitrile and then treated with acid to give optically pure (R)-3-hydroxyalkanoic acid (CH

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。
• BETA-LACTONE COMPOUNDS
  申请人：Smith Jeffrey W.

  公开号：US20090124681A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds having the general structure A, or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and R 1 comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。
• Synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
  作者：Barbara Jakob、Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00426-0

  日期：1996.11

  gave the primary alcohol (S)-(+)-7 which could be oxidized selectively to (S)-(+)-8 with . Alkaline hydroysis of (+)-8 yielded 3-hydroxyhexadecanoic acid (S)-(+)-9 which could be esterified to give the methyl ester (S)-(+)-10 with >99% ee. Starting with the dioxolane (S)-(−)-1, derived from dimethyl l-malate, the 3-hydroxyhexadecanoic acid (R)-(−)-9 and its methyl ester (R)-(−)-10 could be synthesized

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6