(S)-(+)-3-hydroxyhexadecanoic acid | 83780-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (S)-β-hydroxypalmitic acid；(S)-3-hydroxyhexadecanoic acid；(S)-beta-hydroxypalmitic acid；(3S)-3-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 83780-74-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: CBWALJHXHCJYTE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.0 °C
• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-hydroxyhexadecanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-羟基十六烷酸的合成

  摘要：

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00426-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohexadecanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0~50.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (S)-(+)-3-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-EBC-23 的对映选择性全合成，一种来自澳大利亚雨林的强效抗癌剂

  摘要：

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00172

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydroxyalkanoic Acid. The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXXVII.
  作者：Masaaki Nakahata、Motomasa Imaida、Hiroshi Ozaki、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.55.2186

  日期：1982.7

  acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst ((R,R)-TA–NaBr–MRNi) gave methyl (R)-3-hydroxyalkanoate (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) in an average optical yield of 85%. After the methyl ester had been converted to dicyclohexylammonium salt of 3-hydroxyalkanoic acid, the salt was recrystallized three times from acetonitrile and then treated with acid to give optically pure (R)-3-hydroxyalkanoic acid (CH

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。
• Structural Identification of Antibacterial Lipids from Amazonian Palm Tree Endophytes through the Molecular Network Approach
  作者：Morgane Barthélemy、Nicolas Elie、Léonie Pellissier、Jean-Luc Wolfender、Didier Stien、David Touboul、Véronique Eparvier

  DOI：10.3390/ijms20082006

  日期：——

  A library of 197 endophytic fungi and bacteria isolated from the Amazonian palm tree Astrocaryum sciophilum was extracted and screened for antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Four out of five antibacterial ethyl acetate extracts were also cytotoxic for the MRC-5 cells line. Liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (UPHLC-HRMS/MS) analyses combined with molecular networking data processing were carried out to allow the identification of depsipeptides and cyclopeptides responsible for the cytotoxicity in the dataset. Specific ion clusters from the active Luteibacter sp. extract were also highlighted using an MRSA activity filter. A chemical study of Luteibacter sp. was conducted leading to the structural characterization of eight fatty acid exhibiting antimicrobial activity against MRSA in the tens of µg/mL range.

  从亚马逊棕榈树Astrocaryum sciophilum中分离出的197株内生真菌和细菌库被提取并筛选其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。其中五个抗菌乙酸乙酯提取物中有四个对MRC-5细胞系也具有细胞毒性。采用液相色谱-高分辨质谱（UPHLC-HRMS/MS）分析，结合分子网络数据处理，可确定引起数据集细胞毒性的依赖肽和环肽。利用MRSA活性过滤器，还突出了活性Luteibacter sp.提取物中的特定离子簇。对Luteibacter sp.的化学研究导致了8种脂肪酸的结构表征，这些脂肪酸在十几微克/毫升的范围内对MRSA具有抗菌活性。
• [EN] CYCLIC HEXAPEPTIDES HAVING ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] HEXAPEPTIDES CYCLIQUES A ACTIVITE ANTIBIOTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996011210A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) This invention relates to new polypeptide compounds represented by formula (I), wherein R1 is as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on $g(b)-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including $i(Pneumocystis carinii) infection (e.g. $i(Pneumocystis carinii) pneumonia) in a human being or an animal.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés de polypeptides représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est tel que défini dans la description, ainsi que sur leurs sels pharmacocompatibles qui présentent des activités antimicrobiennes (et spécialement antifongiques), des activités inhibitrices de la $g(b)-1, 3-glucan synthase, sur leur procédé de préparation des préparations pharmaceutiques en contenant, et sur une méthode de traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies infectieuses dont celles dues au $i(Pneumocystis carinii) (par exemple la pneumonie à $i(Pneumocystis carinii)) chez l'homme ou l'animal.

  该发明涉及由式(I)表示的新的多肽化合物，其中R1如描述中所定义，并且其药学上可接受的盐具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对$g(b)-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及用于人类或动物的感染性疾病（包括$ i（Pneumocystis carinii）感染，例如$ i（Pneumocystis carinii）肺炎）的预防和/或治疗方法。
• Structure Revision of a Widespread Marine Sulfonolipid Class Based on Isolation and Total Synthesis
  作者：Dávid Roman、Philippe Meisinger、Richard Guillonneau、Chia‐Chi Peng、Lukas K. Peltner、Paul M. Jordan、Veit Haensch、Sebastian Götze、Oliver Werz、Christian Hertweck、Yin Chen、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/anie.202401195

  日期：——

  The planar structure of a newly reported group of bacterial sulfur-containing aminolipids was revised and their absolute configuration determined by a combination of analytical techniques, isolation, degradation experiments, and total synthesis. The revised structures, termed cysteinolides, diverge from previous homotaurine-based proposals, revealing a composition of a cysteinolic acid containing head

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。