(R)-3-hydroxyhexadecanoic acid | 20595-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: 3(R)-hydroxypalmitic acid；(R)-beta-hydroxypalmitic acid；(3R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 20595-04-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: CBWALJHXHCJYTE-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.8 °C
• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-2-十六碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pseudomycin C′ via a novel acid promoted side-chain deacylation of pseudomycin A

  摘要：

  The gamma hydroxyl present in the aliphatic side chain of the natural products pseudomycin A and C' provided a unique handle for the pH dependent side-chain deacylation. Low pH reaction conditions were used to cleave the side chain with minimal degradation of the peptide core. The pseudomycin nucleus intermediate obtained from the deacylation of pseudomycin A was pivotal in the synthesis of novel side-chain analogues. A practical synthesis of a minor fermentation factor pseudomycin C' and related analogues is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00613-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyhexadecanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 893 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Synthesis of<i>Burkholderia</i>Lipid A Modified with Glycosyl Phosphodiester-Linked 4-Amino-4-deoxy-β-<scp>L</scp>-arabinose and Its Immunomodulatory Potential
  作者：Ralph Hollaus、Simon Ittig、Andreas Hofinger、Mira Haegman、Rudi Beyaert、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1002/chem.201406058

  日期：2015.3.2

  β‐L‐Ara4N at the anomeric phosphate and its Ara4N‐free counterpart. The double glycosyl phosphodiester was assembled by triazolyl‐tris‐(pyrrolidinyl)phosphonium‐assisted coupling of the β‐L‐Ara4N H‐phosphonate to α‐lactol of β(1→6) diglucosamine, pentaacylated with (R)‐(3)‐acyloxyacyl‐ and Alloc‐protected (R)‐(3)‐hydroxyacyl residues. The intermediate 1,1′‐glycosyl‐H‐phosphonate diester was oxidised in

  带正电荷的附件对脂质A磷酸盐的修饰是许多机会性革兰氏阴性细菌生存策略的一部分。适应性囊性纤维化的伯克霍尔德氏菌脂质A的磷酸基团被4-氨基-4-脱氧-β - L-阿拉伯糖（β- L- Ara4N）充分酯化，这对抗生素治疗产生抗药性并有助于细菌致病性。为了建立解释伯克霍尔德氏菌LPS独特促炎活性的结构特征，我们合成了被β- L取代的脂质A‐Ara4N位于异头磷酸酯及其不含Ara4N的对应物。双糖基磷酸二酯是由三唑基三（吡咯烷基））辅助的β- L -Ara4NH-膦酸酯与β（1→6）二葡萄糖胺的α-乳糖醇偶联而成的，并被（R）-（3）戊酰化-酰氧基酰基和Alloc保护的（R）-（3）-羟基酰基残基。中间1,1'-糖基- H-膦酸二酯在无水条件下提供氧化，总脱保护后，β-大号-Ara4N取代伯克霍尔德脂质A的β-大号-Ara4N修改显著增强促炎先天非内毒素性伯克霍尔德氏菌脂质A的免疫信号
• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。
• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydroxyalkanoic Acid. The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXXVII.
  作者：Masaaki Nakahata、Motomasa Imaida、Hiroshi Ozaki、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.55.2186

  日期：1982.7

  acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst ((R,R)-TA–NaBr–MRNi) gave methyl (R)-3-hydroxyalkanoate (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) in an average optical yield of 85%. After the methyl ester had been converted to dicyclohexylammonium salt of 3-hydroxyalkanoic acid, the salt was recrystallized three times from acetonitrile and then treated with acid to give optically pure (R)-3-hydroxyalkanoic acid (CH

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。
• A novel total synthesis of aculeatin A via a stepwise approach
  作者：Zhibin Zhang、Xiao Leng、Shenkun Yang、Cheng Liang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1039/c6ra27140e

  日期：——

  isolated from the plant Amomum aculeatum, is a dispirocyclic compound having antimalarial activity. In this paper, we describe a novel synthetic approach to aculeatin A from 1-tetradecanal in nine steps via a stepwise strategy. The key features of this approach include the 1,3-diketone preparation from Claisen condensation of ketone and acyl chloride, cyclodehydration, and intramolecular oxa-Michael addition

  从植物砂仁中分离出的Aculeatin A是一种具有抗疟疾活性的双螺环化合物。在本文中，我们通过一种逐步策略，描述了一种从九-步骤中从1-十四烷中合成aculeatin A的新颖方法。该方法的关键特征包括由Claisen的酮与酰氯的Claisen缩合制备1，3-二酮，进行环脱水作用，以及向2，3-dihydro-4 H -pyran-4-one中添加分子内的oxa-Michael 。