3-羟基十六烷酸甲酯 | 51883-36-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十六烷酸甲酯
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-methyl 3-hydroxyhexadecanoate；3-Hydroxyhexadecansaeuremethylester；Methyl 3-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 51883-36-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: YBTWUESFQWFDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  388.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：0.5mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十六烷酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基十六酸
  参考文献：
  名称：

  Valcavi; Albertoni; Brandt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1190 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 (S,S)-tartaric acid modified Raney nickel ((S,S)-TA-NaBr-MRNi-U) 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-羟基链烷酸的制备。C=O 双键与改性雷尼镍的对映面差异化氢化。三十七.

  摘要：

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2186

文献信息

• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
  作者：Barbara Jakob、Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00426-0

  日期：1996.11

  gave the primary alcohol (S)-(+)-7 which could be oxidized selectively to (S)-(+)-8 with . Alkaline hydroysis of (+)-8 yielded 3-hydroxyhexadecanoic acid (S)-(+)-9 which could be esterified to give the methyl ester (S)-(+)-10 with >99% ee. Starting with the dioxolane (S)-(−)-1, derived from dimethyl l-malate, the 3-hydroxyhexadecanoic acid (R)-(−)-9 and its methyl ester (R)-(−)-10 could be synthesized

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6
• EXTRACELLULAR GLYCOLIPIDS OF RHODOTORULA SPECIES: THE ISOLATION AND SYNTHESIS OF 3-<scp>D</scp>-HYDROXYPALMITIC AND 3-<scp>D</scp>-HYDROXYSTEARIC ACIDS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer

  DOI：10.1139/v64-123

  日期：1964.4.1

  Several species of the red yeast Rhodotorula produce extracellular glycolipids which consist of a mixture of mannitol and pentitol esters of 3-D-hydroxypalmitic and 3-D-hydroxystearic acids. One molecule of the long chain acid is attached to each polyol molecule and most of the remaining hydroxyl groups including the one on the fatty acid are acetylated.

  几种红酵母Rhodotorula的物种产生外泌的糖脂，其由甘露醇和戊糖醇的3-D-羟基棕榈酸和3-D-羟基硬脂酸酯混合而成。每个长链酸分子连接到每个多元醇分子，其余大部分的羟基包括脂肪酸上的羟基都被乙酰化。
• Cell population analysis
  申请人：Micromass UK Limited

  公开号：US11239066B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  A method of analysis using mass spectrometry and/or ion mobility spectrometry is disclosed comprising: (a) using a first device to generate smoke, aerosol or vapour from a target in vitro or ex vivo cell population; (b) mass analysing and/or ion mobility analysing said smoke, aerosol or vapour, or ions derived therefrom, in order to obtain spectrometric data; and (c) analysing said spectrometric data in order to identify and/or characterise said target cell population or one or more cells and/or compounds present in said target cell population.

  本发明公开了一种利用质谱法和/或离子迁移谱法进行分析的方法，包括(a) 使用第一装置从体外或体内目标细胞群中产生烟雾、气溶胶或蒸气；(b) 对所述烟雾、气溶胶或蒸气或由此产生的离子进行质谱分析和/或离子迁移分析，以获得光谱数据；以及 (c) 分析所述光谱数据，以鉴定和/或描述所述目标细胞群或存在于所述目标细胞群中的一种或多种细胞和/或化合物。
• Autoinducer compounds and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040115245A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention discloses the autoinducer compounds, such as acyl homoserine lactones, acyl homocysteine lactone, acyl thiolactones, furanones or signal peptides, and their use in animal feed additives and animal feeds to improve animal performance.

  本发明公开了自体诱导剂化合物，如酰基高丝氨酸内酯、酰基高半胱氨酸内酯、酰基硫内酯、呋喃酮或信号肽，以及它们在动物饲料添加剂和动物饲料中的用途，以提高动物的生产性能。