3-羟基十六酸 | 2398-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十六酸
• 中文别名: 4-羟基十六烷酸
• 英文名称: β-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: 3-hydroxyhexadecanoic acid；3-hydroxypalmitic acid；DL-beta-hydroxypalmitic acid
• CAS: 2398-34-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• mdl: MFCD00171638
• 分子量: 272.428
• InChiKey: CBWALJHXHCJYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.240 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

3-羟基棕榈酸是棕榈酸（16:0脂质）的一种形式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十六酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族羧酸的高效羰基催化脱羰反应，生成内部或末端烯烃

  摘要：

  Vaska的络合物IrCl（CO）（PPh 3）2与KI作为添加剂结合使用时，可作为长链脂肪族羧酸脱羰基生成高选择性内链烯烃的出色催化剂。在控制温度下与KI和Ac 2 O作为添加剂结合使用时，进行脱羰反应可得到具有高选择性的末端烯烃。

  DOI：

  10.1021/om1009268
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基十六烷酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基十六酸
  参考文献：
  名称：

  Valcavi; Albertoni; Brandt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1190 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of isotope labeled acylcarnitines
  作者：Xiaojun Dai、Chao Lv、Jianguo Sun、Shuwei Li

  DOI：10.1002/jlcr.3904

  日期：2021.5.15

  Acylcarnitines are a big family of small molecule metabolites with various acyl groups attached to the hydroxyl moiety of L-carnitine. They are good indicators of multiple metabolic disorders. For instance, the newborn screening panel uses flow injection tandem mass spectrometry to analyze more than 30 different acylcarnitines and amino acids extracted from dried blood spots. A facile approach has

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• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

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• Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
  申请人：——

  公开号：US20030144551A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods of forming intermediates from PHAs are disclosed.

  从PHA中形成中间体的方法已被披露。
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

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• Hydrogen and trimethylsilyl transfers during EI mass spectral fragmentation of hydroxycarboxylic and oxocarboxylic acid trimethylsilyl derivatives
  作者：Jean-François Rontani、Claude Aubert

  DOI：10.1016/j.jasms.2007.10.014

  日期：2008.1.1

  the case of hydroxycarboxylic acid trimethylsilyl derivatives of formula RCHOTMS(CH2)nCOOTMS and at [RC(OTMS)=CH2]+., [RC(=OTMS)CH=CH2]+, and [M-RC(=O)CH2]+ in the case of oxocarboxylic acid trimethylsilyl esters of formula RC(=O)(CH2)nCOOTMS. Some of these fragmentations appeared to be sufficiently specific to be used to characterize these compounds. Several fragmentation pathways involving trimethylsilyl

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