(+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate | 136693-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-en-1-yl]carbamate；(3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-1-buten-3-ol；(3S,4S)-4-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol；(1S,2S)-(2-hydroxy-1-phenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(+)-1,1-dimethylethyl [N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino]methanoate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 136693-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AJPQGDKKFMFVDR-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct, highly efficient synthesis from (S)-(+)-phenylglycine of the taxol and taxotere side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00024a044

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Stereoselective vinylation of amino aldehydes using 2-trimethylsilylethylidentriphenylphosphorane
  作者：Maurizio Franciotti、André Mann、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93602-5

  日期：1991.11

  2-Trimethylsilylethylidentriphenylphosphorane reacts stereoselectively with α-amino aldehydes giving the Cram chelation controlled product of vinylation of the carbonyl group. The olefinic 1,2-amino alcohols obtained with this reaction are important intermediates for the preparation of peptides analogues and they were employed for the preparation of N-Boc-statine.

  2-三甲基甲硅烷基乙基三苯苯基膦烷与α-氨基醛立体选择性地反应，得到羰基乙烯基化的Cram螯合控制产物。通过该反应获得的烯属1,2-氨基醇是制备肽类似物的重要中间体，并且被用于制备N-Boc-他汀。
• Process for preparing oxazolidine derivatives
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Limited

  公开号：US08338617B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  A process for preparing (4S,5R)-5-carboxymethyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid t-butyl ester, an intermediate in the preparation of anticancer compounds having a taxane skeleton, such as paclitaxel, docetaxol, etc.

  一种制备抗癌化合物，如紫杉醇、多西他赛等具有紫杉醇骨架的化合物中间体(4S,5R)-5-羧甲基-2,2-二甲基-4-苯基-噁唑啉-3-羧酸叔丁酯的工艺。
• PROCESS FOR PREPARING OXAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Rao Siripragada Mahender

  公开号：US20090131679A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A process for preparing (4S,5R)-5-carboxymethyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid t-butyl ester, an intermediate in the preparation of anticancer compounds having a taxane skeleton, such as paclitaxel, docetaxol, etc.

  一种制备(4S,5R)-5-羧甲基-2,2-二甲基-4-苯基-噁唑啉-3-羧酸叔丁酯的方法，该方法是制备具有紫杉醇骨架的抗癌化合物（如紫杉醇、多西他赛等）的中间体。
• A short synthesis of the taxotere side chain through dilithiation of Boc-benzylamine
  作者：Alice M. Kanazawa、Arlene Correa、Jean Noel Denis、Marie Jacqueline Luche、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00053a048

  日期：1993.1