(4S,5S)-4-苯基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮 | 174787-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5S)-4-苯基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S,5S)-4-phenyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethenyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 174787-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QZMVJRQNJRRUMA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-苯基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120180
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(R)-4-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-but-2-enyl ester 在 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,5S)-4-苯基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性分子内 SN2' 环化产生手性恶唑烷 - 2-ones：α-羟基-β-氨基酸的一般途径

  摘要：

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872264

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。
• <i>N</i>-Boc Amines to Oxazolidinones via Pd(II)/Bis-sulfoxide/Brønsted Acid Co-Catalyzed Allylic C–H Oxidation
  作者：Thomas J. Osberger、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja506036q

  日期：2014.8.6

  A Pd(II)/bis-sulfoxide/Bronsted acid catalyzed allylic C-H oxidation reaction for the synthesis of oxazolidinones from simple N-Boc amines is reported. A range of oxazolidinones are furnished in good yields (avg 63%) and excellent diastereoselectivities (avg 15:1) to furnish products regioisomeric from those previously obtained using allylic C-H amination reactions. Mechanistic studies suggest the role of the phosphoric acid is to furnish a Pd(II)bis-sulfoxide phosphate catalyst that promotes allylic C-H cleavage and pi-allylPd functionalization with a weak, aprotic oxygen nucleophile and to assist in catalyst regeneration.
• Ishizuka, Tadao; Morooka, Kohei; Ishibuchi, Seigo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 837 - 848
  作者：Ishizuka, Tadao、Morooka, Kohei、Ishibuchi, Seigo、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Intramolecular S_N2′ Cyclization Yielding Chiral ­Oxazolidin-2-ones: General Route to α-Hydroxy-β-amino Acids
  作者：Ki Hun Park、Woo Duck Seo、Marcus J. Curtis-Long、Jin Hyo Kim、Jong Keun Park、Ki Min Park

  DOI：10.1055/s-2005-872264

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic attack onto allylsulfonates promoted by silica gel acting as an acid catalyst provides expedient stereoselective access to 4,5-difunctionalized oxazolidin-2-ones. Precursors were prepared efficiently from enantiopure α-amino acids and subsequent manipulation of the oxazolidin-2-ones yielded enantiopure α-hydroxy-β-amino acids.

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。