tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-enyl]carbamate | 599156-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 599156-26-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: YIRJELLJRAOOHR-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-enyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-733,060

  摘要：

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02772-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-733,060

  摘要：

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02772-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of L-733,060
  作者：G Bhaskar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02772-7

  日期：2003.1

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.