(4S,5S)-5-烯丙基-4-苯基-2-恶唑烷酮 | 136057-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5S)-5-烯丙基-4-苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S,5S)-5-allyl-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-4-phenyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 136057-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: TWHFFQPXWKNTSB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-烯丙基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate
  参考文献：
  名称：

  Ishizuka, Tadao; Morooka, Kohei; Ishibuchi, Seigo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 837 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy-2-oxazolidinone 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-烯丙基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted direct substitution of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones by alkyl cuprates. Facile preparation of (3s,4s)-statine and (3s,4s)-cyclohexylstatine.

  摘要：

  Treatment of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones with a combination of cuprates and BF3 results in smooth formation of 4-alkyl and 4-aryl derivatives in high yield. By this method, the titled compounds of biological interest are readily synthesized from (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy (or 4-phenylthio)-2-oxazolidinones stereoselectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80822-n

文献信息

• Lewis acid-promoted direct substitution of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones by alkyl cuprates. Facile preparation of (3s,4s)-statine and (3s,4s)-cyclohexylstatine.
  作者：Seigo Ishibuchi、Yumi Ikematsu、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80822-n

  日期：1991.7

  Treatment of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones with a combination of cuprates and BF3 results in smooth formation of 4-alkyl and 4-aryl derivatives in high yield. By this method, the titled compounds of biological interest are readily synthesized from (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy (or 4-phenylthio)-2-oxazolidinones stereoselectively.
• Ishizuka, Tadao; Morooka, Kohei; Ishibuchi, Seigo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 837 - 848
  作者：Ishizuka, Tadao、Morooka, Kohei、Ishibuchi, Seigo、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——