6-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine | 6025-53-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 6025-53-2；15896-46-5；28542-78-1；91928-28-8；91928-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: GOSWTRUMMSCNCW-HTKGSHCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  485.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2018 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙酸：50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，trans-Zeatinriboside 是细胞分裂素的一种前体，在木质素导管中主要以长距离信号的形式存在，调节叶片大小和分生组织的活性相关形状。

化学性质上，它为类白色至白色的结晶。

用途方面，它是作为中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到9-ribosyl-trans-zeatin
  参考文献：
  名称：

  简便，廉价的途径可用于E和Z玉米赤素核糖苷及其衍生物，可用于免疫测定。

  摘要：

  6-N-（3,3-二甲基烯丙基）腺苷1的烯丙基氧化得到反式（E）玉米饼核糖苷3，其通过uv辐射异构化为顺式（Z）异构体5。给出了这些核苷的区域特异性3'-O-琥珀酰化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86749-0
• 作为产物：
  描述：

  6-N-(3,3-dimethylallyl)adenosine 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以44%的产率得到6-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  简便，廉价的途径可用于E和Z玉米赤素核糖苷及其衍生物，可用于免疫测定。

  摘要：

  6-N-（3,3-二甲基烯丙基）腺苷1的烯丙基氧化得到反式（E）玉米饼核糖苷3，其通过uv辐射异构化为顺式（Z）异构体5。给出了这些核苷的区域特异性3'-O-琥珀酰化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86749-0

文献信息

• Simple, inexpensive routes to E and Z zeatine ribosides and derivatives useful for immunoassay.
  作者：Serge David、Gérard de Sennyey、Bruno Sotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86749-0

  日期：1982.1

  Allylic oxidation of 6-N-(3,3-dimethylallyl)adenosine 1 gave trans (E) zeatine riboside 3, which was isomerized to the cis (Z) isomer 5 by u.v. irradiation. A method for the regiospecific 3′-O-succinoylation of these nucleosides is given.

  6-N-（3,3-二甲基烯丙基）腺苷1的烯丙基氧化得到反式（E）玉米饼核糖苷3，其通过uv辐射异构化为顺式（Z）异构体5。给出了这些核苷的区域特异性3'-O-琥珀酰化的方法。