2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methoxyaminopurine | 136986-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methoxyaminopurine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-6-(methoxyamino)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 136986-34-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₆
• 分子量: 532.556
• InChiKey: OUWRPDQSPWCENV-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methoxyaminopurine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-2-dimethyleneamino-6-methoxyaminopurine 3'-(2-cyanoethyl N,N-di-isopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤-鸟嘌呤类似物的寡核苷酸的合成和双链体稳定性。

  摘要：

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84156-m
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methoxyaminopurine
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤-鸟嘌呤类似物的寡核苷酸的合成和双链体稳定性。

  摘要：

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84156-m

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OLIGONUCLEOTIDE PRIMERS AND PROBES
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO1993005176A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) This invention relates to oligonucleotides comprising one or more degenerate base analogues of the structure shown in Figure 2 in which R = H or NH2 and R' = H or CH3, for use as primers e.g. in PCR and as hybridisation probes. Also disclosed are methods of performing DNA sequencing reactions or the polymerase chain reaction and hybridisation reactions, involving use of oligonucleotides containing one or more degenerate base analogues of the present invention.(FR) L'invention se rapporte à des oligonucléotides comprenant un ou plusieurs analogues de base dégénérés de la structure représentée dans la Figure 2, dans laquelle R = H ou NH2 et R' = H ou CH3. Lesdits oligonucléotides sont destinés à être utilisés sous forme d'amorces, par exemple dans des amplifications enzymatiques du génome et sous forme de sondes d'hybridisation. On décrit également des procédés destinés à produire des réactions de séquençage d'ADN ou une amplification enzymatique du génome ainsi que des réactions d'hybridisation, lesdits procédés comportant l'utilisation d'oligonucléotides contenant un ou plusieurs analogues de base dégénérés de la présente invention.
• Synthesis and duplex stability of oligonucleotides containing adenine-guanine analogues
  作者：Daniel M. Brown、Paul Kong Thoo Lin

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84156-m

  日期：1992.9

  converted into 5'-O-dimethoxytrityl 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites). These monomers have been used in machine DNA synthesis to give a set of heptadecanucleotides containing up to three analogue nucleotides. The melting transitions (Tm) show that the 17-mer duplexes containing Z.T and Z.C base-pairs have closely similar stabilities, as have those containing K.T and K.C pairs. They are less

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。