N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(methoxyamino)purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 136986-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(methoxyamino)purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 136986-36-2
• 化学式: C₃₅H₃₉N₇O₆
• 分子量: 653.738
• InChiKey: ISQZVXJQVAPOPG-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(methoxyamino)purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到9-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-2-dimethyleneamino-6-methoxyaminopurine 3'-(2-cyanoethyl N,N-di-isopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤-鸟嘌呤类似物的寡核苷酸的合成和双链体稳定性。

  摘要：

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84156-m
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(methoxyamino)purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤-鸟嘌呤类似物的寡核苷酸的合成和双链体稳定性。

  摘要：

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84156-m

文献信息

• Synthesis and duplex stability of oligonucleotides containing adenine-guanine analogues
  作者：Daniel M. Brown、Paul Kong Thoo Lin

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84156-m

  日期：1992.9

  converted into 5'-O-dimethoxytrityl 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites). These monomers have been used in machine DNA synthesis to give a set of heptadecanucleotides containing up to three analogue nucleotides. The melting transitions (Tm) show that the 17-mer duplexes containing Z.T and Z.C base-pairs have closely similar stabilities, as have those containing K.T and K.C pairs. They are less

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。