2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-1-methyl-D-gluco-hept-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-1-methyl-D-gluco-hept-1-enitol
• 化学式: C₃₂H₆₉FO₅Si₄
• 分子量: 665.237
• InChiKey: HNQSXBYCPFWVRC-DCLIUIMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-1-methyl-D-gluco-hept-1-enitol 、 乙酸酐 在 四丁基氟化铵 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(E)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-fluoro-1-methyl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Julia烯化反应 合成取代的外葡聚糖，并鉴定为选择性β-葡糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41926f
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-1-methyl-D-gluco-hept-1-enitol 、 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-1-methyl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Julia烯化反应 合成取代的外葡聚糖，并鉴定为选择性β-葡糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41926f

文献信息

• Synthesis of substituted exo-glucals via a modified Julia olefination and identification as selective β-glucosidase inhibitors
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Teresa Mena Barragán、Thierry Lequeux、Carmen Ortiz Mellet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1039/c3ob41926f

  日期：——

  A series of fluorine and non-fluorine-substituted C-glucosylidenes (exo-glucals) has been synthesized via a modified Julia olefination. The deprotected exo-glucals were prepared in five steps from commercially available D-gluconolactone. The evaluation of this original family of compounds against a panel of glycosidases showed a highly specific in vitro activity towards mammalian β-glucosidase depending

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。