Nerylphosphat | 16751-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nerylphosphat
• 英文别名: (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl dihydrogen phosphate；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16751-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: FFOWJDCTFSWUMJ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nerylphosphat 、 C₆₆H₉₅N₁₃O₃₀P₂S₂ 在 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₆₇H₁₀₁N₁₁O₂₅P₂S₂
  参考文献：
  名称：

  DPAGT1 Inhibitors of Capuramycin Analogues and Their Antimigratory Activities of Solid Tumors

  摘要：

  Capuramycin displays a narrow spectrum of antibacterial activity by targeting bacterial translocase I (MraY). In our program of development of new N-acetylglucosaminephosphotransferase1 (DPAGT1) inhibitors, we have identified that a capuramycin phenoxypiperidinylbenzylamide analogue (CPPB) inhibits DPAGT1 enzyme with an IC50 value of 200 nM. Despite a strong DPAGT1 inhibitory activity, CPPB does not show cytotoxicity against normal cells and a series of cancer cell lines. However, CPPB inhibits migrations of several solid cancers including pancreatic cancers that require high DPAGT1 expression in order for tumor progression. DPAGT1 inhibition by CPPB leads to a reduced expression level of Snail but does not reduce E-cadherin expression level at the IC50 (DPAGT1) concentration. CPPB displays a strong synergistic effect with paclitaxel against growthinhibitory action of a patient-derived pancreatic adenocarcinoma, PD002: paclitaxel (IC50: 1.25 mu M) inhibits growth of PD002 at 0.0024-0.16 mu M in combination with 0.10-2.0 mu M CPPB (IC50: 35 mu M).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00545
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 生成 Nerylphosphat
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313

文献信息

• Probing the Substrate Promiscuity of Isopentenyl Phosphate Kinase as a Platform for Hemiterpene Analogue Production
  作者：Sean Lund、Taylor Courtney、Gavin J. Williams

  DOI：10.1002/cbic.201900135

  日期：2019.9.2

  alcohols into pyrophosphates that could be coupled to downstream isoprenoid biosynthesis. To be successful, each kinase in this pathway should be permissive of a broad range of substrates. For the first time, we have probed the promiscuity of the second enzyme in the ADH pathway-isopentenyl phosphate kinase from Thermoplasma acidophilum-towards a broad range of acceptor monophosphates. Subsequently, we evaluate

  类异戊二烯是一类广泛的天然产物，用途广泛。由于在本质上仅提供了两个用于类异戊二烯生物合成的半萜烯构建基，所以用于制造类异戊二烯及其新的自然衍生物的合成生物学方法受到限制。为了解决这一局限性，人工化学酶促途径（例如依赖酒精的半萜（ADH）途径）可利用连续的激酶将外源性醇转化为焦磷酸，然后再将其与下游的类异戊二烯生物合成相结合。为获得成功，该途径中的每种激酶应允许广泛的底物。首次，我们检测了ADH途径中的第二种酶-嗜酸嗜热菌的异戊烯基磷酸激酶向广泛范围的受体单磷酸的混杂。
• Cramer,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 654, p. 180 - 188
  作者：Cramer,F. et al.

  DOI：——

  日期：——