(2Z)-1-Phenyl-3,7-dimethyl-2,6-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-1-Phenyl-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-phenyl-2,6-octadiene (Z)；(Z)-1-phenyl-3,7-dimethyl-2,6-octadiene；(Z)-3,7-dimethyl-1-phenyl-2,6-octadiene；(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)benzene；cis-3,7-Dimethyl-1-phenyl-octadien-(2,6)；[(2Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-benzene；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: XYOFVDMMEFNMSN-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2Z)-1-Phenyl-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤与有机锡试剂的交叉偶联：一种区域选择性和立体特异性连接高度官能化伙伴的方法

  摘要：

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane

  DOI：

  10.1021/ja00329a032

文献信息

• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of allyl halides with organotins
  作者：Forrest K. Sheffy、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00362a027

  日期：1983.11

  On etudie la copulation croisee, catalysee par Pd, d'halogenures d'allyle avec des reactifs aryl- et vinyl-Sn

  在 etudie la copulation croisee, catalysee par Pd, d'halogenures d'allyle avec des reactifs aryl- etvinyl-Sn
• Regio- and stereo-specific allylation of Grignard reagents using allylic phosphates
  作者：Shuki Araki、Takashi Sato、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39820000285

  日期：——

  Geranyl and neryl diethyl phosphates are found to react regio- and stereo-specifically with a variety of Grignard reagents giving high yields of coupling products.

  发现香叶基磷酸和神经烷基二乙基磷酸酯与多种格氏试剂可在区域和立体上发生特定反应，从而提供高收率的偶联产物。