2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 36132-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-bis-(1-methyl-indol-3-yl)-propionic acid；α,α-Bis(1-methylindol-3-yl)propionsaeure；2,2-Bis(1-methylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 36132-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: PDBZSNKAGBPGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性C ？具有四级立体中心的功能化二苯并ze庚酮的H芳基化策略

  摘要：

  多田！高度官能化的手性dibenzazepinones通过温和钯得到的（0） -催化的对映选择性Ç  ħ芳基化通过使用简单TADDOL亚磷酰胺配位体优异的选择性。酰胺系链可通过稀有的八元palladacycle中间体实现排他性区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303816
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 丙酮酸 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌素C的全合成

  摘要：

  双吲哚生物碱的首次化学合成是假藻酰胺C，总收率为44％。该合成的突出特征包括以下事实：使用了无保护基团的经济型和市售起始原料，并且可以通过一个单一的纯化过程以克为单位获得纯产物。合成的关键步骤是在天然产物的两个主要核心之间形成酰胺键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700491

文献信息

• Enantioselective CH Arylation Strategy for Functionalized Dibenzazepinones with Quaternary Stereocenters
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201303816

  日期：2013.7.22

  Tada! Highly functionalized chiral dibenzazepinones are obtained by a mild palladium(0)‐catalyzed enantioselective CH arylation with excellent selectivities by using simple taddol phosphoramidite ligands. The amide tether allows exclusive regioselectivity through a rare eight‐membered palladacycle intermediate.

  多田！高度官能化的手性dibenzazepinones通过温和钯得到的（0） -催化的对映选择性Ç  ħ芳基化通过使用简单TADDOL亚磷酰胺配位体优异的选择性。酰胺系链可通过稀有的八元palladacycle中间体实现排他性区域选择性。
• Total Synthesis of Pseudellone C
  作者：P. Pon Sathieshkumar、Penchala Latha、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1002/ejoc.201700491

  日期：2017.6.16

  first chemical synthesis of a bisindole alkaloid, pseudellone C, was achieved in 44 % overall yield. The highlighting features of the synthesis include the fact that it is protecting-group free, economic and commercially available starting materials are used, and the pure product can be obtained on a gram scale through one single purification process. The key step of this synthesis is the formation

  双吲哚生物碱的首次化学合成是假藻酰胺C，总收率为44％。该合成的突出特征包括以下事实：使用了无保护基团的经济型和市售起始原料，并且可以通过一个单一的纯化过程以克为单位获得纯产物。合成的关键步骤是在天然产物的两个主要核心之间形成酰胺键。