(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇 | 19953-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇
• 英文名称: (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylenenonadeca-2,6,13,17-tetraen-1-ol
• 英文别名: moenocinol；(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraen-1-ol；(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraen-1-ol
• CAS: 19953-93-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: OIQGIUGCYRSAKT-RSYGDTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylenenonadeca-2,6,13,17-tertaen-1-yloxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Degradation and Reconstruction of Moenomycin A and Derivatives:  Dissecting the Function of the Isoprenoid Chain

  摘要：

  Moenomycin A is the only known natural product that inhibits peptidoglycan biosynthesis by binding the bacterial transglycosylases. We describe a degradation/reconstruction route to manipulate the reducing end of moenomycin A. A comparison of the biological and enzyme inhibitory activity of moenomycin A and an analogue containing a nerol lipid in place of the natural C25 lipid chain provides insight into the role of the moenocinol unit. Our results show that a lipid chain having ten carbons in moenocinol is sufficient for enzyme inhibition, but a longer chain is required for biological acitivity, apparently because the molecule must partition into biological membranes to reach its target in bacterial cells.

  DOI：

  10.1021/ja065905c
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 ammonium heptamolybdate 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR IDENTIFYING GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'IDENTIFICATION D'INHIBITEURS DE GLYCOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013151697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的以莫诺霉素为基础的探针化合物的公式(I)。本发明还提供了使用公式(I)化合物进行细菌糖基转移酶筛选的检测方法。
• [EN] CHEMOENZYMATIC METHODS FOR SYNTHESIZING MOENOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIO-ENZYMATIQUES POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013152279A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides methods of synthesizing moenomycin analogs of Formula (I). The present invention also provides compositions comprising a compound of Formula (I) and kits for synthesizing compounds of Formula (I).

  本发明提供了合成式(I)的莫诺霉素类似物的方法。本发明还提供了包含式(I)化合物的组合物和用于合成式(I)化合物的试剂盒。
• Cobalt-catalysed hydrovinylation as the key step in a short synthesis of moenocinol
  作者：Gerhard Hilt、Jonas Treutwein

  DOI：10.1039/b822023a

  日期：——

  A regio- and chemoselective cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction is the key step in the straightforward and convergent synthesis of moenocinol, the aglycone of moenomycin A.

  区域和化学选择性钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应是简单而收敛的合成莫诺霉素（moenomycin A的糖苷配基）的关键步骤。
• A synthesis of moenocinol from isoprenoid precursors
  作者：Dirk Böttger、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88396-3

  日期：1983.1

  The C25 compound moenocinol (1) is synthesized starting from 7, geranyl chloride, and Moiseenkov's C5 unit.

  从25，香叶基氯和Moiseenkov's C 5单元开始合成C 25化合物烯诺醇（1）。
• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 1. Moenocinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001777

  日期：——

  The fluoride-induced elimination of a β-phenylsulphonylsilane and the reductive elimination of a β-oxy sulphone are key olefin-forming reactions in a synthesis of moenocinol [(2Z, 6E, 13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylenenonadeca-2,6,13,17-tetraen-1-ol].

  氟化物诱导的β-苯基磺酰基硅烷的消除和β-氧基砜的还原的消除是合成月桂烯醇[（2 Z，6 E，13 E）-3,8,8,14的关键烯烃形成反应，18-五甲基-11-亚甲基壬二醇-2,6,13,17-丁烯-1-醇]。