(2Z,6E)-金合欢醛 | 4380-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2Z,6E)-金合欢醛
• 中文别名: (2Z,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯醛
• 英文名称: (2Z,6E)-farnesal
• 英文别名: (Z,E)-farnesal；(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 4380-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-PVMFERMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1688;1664.9
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-金合欢醛 在 copper(l) iodide 、 Dimethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5,5-dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,6E)-金合欢醛
  参考文献：
  名称：

  水溶性脂质I荧光探针的化学合成

  摘要：

  肽聚糖（PG）是细菌特有的，因此，负责其生物合成的酶是有前途的抗菌药物靶标。由于合适的酶底物的制备需要耗时的生物转化或化学合成，因此PG中的膜嵌入酶在研究其机理方面仍面临重大挑战。脂质I（MurNAc（五肽）-焦磷酸基烯丙醇）是重要的PG生物合成中间体，用于研究中心酶，转位酶I（MraY / MurX）和MurG。从大自然中分离出来的脂质I含有C 50-或C 55-异戊二烯单元的水溶性极差，这使得对转位酶I和MurG酶的研究变得困难。我们已经研究了使用细菌膜级分和纯化的MraY酶对水溶性脂质I荧光探针进行的生物转化。在对MraY催化的脂质I合成中异戊二烯基磷酸酯的最低结构要求的研究中，我们发现（2 Z，6 E）-法呢基磷酸酯（C 15-磷酸酯）可以被大肠杆菌MraY识别以生成水。可溶性脂质I荧光探针产量高。在优化的条件下，使用Hydrogenivirga纯化的MraY进行相同的反应spp。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.044

文献信息

• A Convenient Method for Conversion of Allylic Chlorides to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Shigeaki Suzuki、Takashi Onishi、Yoshiji Fujita、Hiromitsu Misawa、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.59.3287

  日期：1986.10

  Tertiary amine N-oxides were found to be effective for converting allylic chlorides to α,β-unsaturated aldehydes.

  发现叔胺 N-氧化物可有效将烯丙基氯转化为 α,β-不饱和醛。
• Organic reactions in a solid matrix—V
  作者：R.P. Singh、H.N. Subbarao、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88010-2

  日期：1979.1

  Pyridinium chromate-on-silica gel, and chromic acid-on-silica gel are described and evaluated as convenient off-the-shelf reagents for efficient oxidation of a variety of secondary and primary alcohols. Pyridinium chromate-on-silica gel can be safely used for the oxidation of alcohols containing acid-labile functions.

  描述和评价了吡啶鎓硅胶铬酸盐和硅胶铬酸盐，它们是方便有效的现成试剂，可有效氧化多种仲醇和伯醇。铬酸吡啶鎓硅胶可以安全地用于氧化含酸不稳定官能团的醇。
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Allylic Alcohols: The Issue of C═C Bond Isomerization
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol402434x

  日期：2013.10.18

  An aerobic oxidation of allylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts under atmospheric pressure of oxygen at room temperature was developed. This eco-friendly and mild protocol provides a convenient pathway to the synthesis of stereodefined α,β-unsaturated enals or enones with the retention of the C–C double-bond configuration.

  研究了Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl在室温大气压下氧对烯丙醇的好氧氧化反应。这种环保且温和的方案为保留立体碳双键构型的立体定义的α，β-不饱和烯酮或烯酮的合成提供了便利的途径。
• Synthesen von Carotinen mit ?-Endgruppen und (Z)-Konfiguration an terminalen konjugierten Doppelbindungen
  作者：Albrecht Zumbrunn、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680604

  日期：1985.9.25

  Syntheses of Carotenes with ψ-End Groups and (Z)-Configuration at Terminal Conjugated Double Bonds

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成
• Cyclization reactions of coumarin derivatives: Chemo- and regioselectivity effects of oxygen/sulfur isosteric replacement
  作者：Giovanni Palmisano、Lucio Toma、Rita Annunziata、Silvia Tagliapietra、Alessandro Barge、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/jhet.5570440221

  日期：2007.3

  We synthesized several sulfur isosters of ferulenol and related prenylcoumarins from Ferula communis preliminary to finding whether the antitubercular activity of these natural compounds might be dissociated from their antithrombin activity. Direct thionation of ferprenine, an instance of “diversity-oriented” synthesis, yielded a mixture of three thiocoumarin derivatives. When 4-hydroxy-2-deoxy-2-thiocoumarin

  我们从Ferula communis合成了几种阿魏烯醇和相关异戊二烯香豆素的硫等排体初步发现这些天然化合物的抗结核活性是否可能与其抗凝血酶活性分离。所谓的“以多样性为导向”合成的实例是直接对硫丁胺进行硫磺化，生成了三种硫代香豆素衍生物的混合物。当4-羟基-2-脱氧-2-硫代香豆素与法呢醛和其他α，β-不饱和醛反应时，位置2的等位氧-硫取代令人惊讶地引起串联Knoevenagel-电环反应中的区域化学转化，普遍提供线性加合物。广泛调查了各种替代的食用油，突显出Knoevenagel和Michael加成之间的竞争。通过考虑空间和电子因素以及与催化剂形成复合物的能量计算，使该结果合理化。