Ac-Gly-Arg-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Gly-Arg-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉N₅O₄
• 分子量: 273.292
• InChiKey: RKXFNZYSTBVWEA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 Ac-Gly-SH 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到Ac-Gly-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• PRO-DRUGS FOR CONTROLLED RELEASE OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20090137618A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Pro-drugs containing an electron withdrawing substituent, as defined in the specification, are useful in a method for providing a patient with post administration-activated, controlled release of a biologically active compound.

  包含电子吸引基团的前药，在规范中定义，对于为患者提供经过给药后激活的、受控释放生物活性化合物的方法是有用的。
• N-17-Alkylated Prodrugs of Opioids
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20120142718A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds of formula (II) R 1 R 2 R 3 N + —(C(R 1a )(R 2a ))—Ar—Z—C(O)—Y—(C(R 1 )(R 2 )) n —N—(R 3 )(R 4 )A − II, in which R 1 R 2 R 3 N + , R 1a , R 2a , Ar, Z, Y, R 1 , R 2 , n, R 3 , R 4 and A − have the meanings given in the specification, are useful as prodrugs for opioids (Example 13).

  式（II）的化合物R1R2R3N+—（C（R1a）（R2a））—Ar—Z—C（O）—Y—（C（R1）（R2））n—N—（R3）（R4）A−II，其中R1R2R3N+，R1a，R2a，Ar，Z，Y，R1，R2，n，R3，R4和A−的含义如说明书所述，可用作阿片类药物的前药物（例13）。
• Prodrugs of Peripheral Phenolic Opioid Antagonists
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20100267614A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compounds of formula (I), in which X, Y, R1, R2, n, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are useful as pro-drugs of peripheral phenolic opioid antagonists.
• US9023860B2
  申请人：——

  公开号：US9023860B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] N-17-ALKYLATED PRODRUGS OF OPIOIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'OPIOÏDES
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2008101202A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Compounds of formula (II) R₁R₂R₃N⁺-(C(R^1a)(R^2a))-Ar-Z-C(O)-Y-(C(R¹)(R²))_n-N-(R³)(R⁴) A^-II, in which R₁R₂R₃N⁺, R^1a, R^2a, Ar, Z, Y, R¹, R², n, R³, R⁴ and A^- have the meanings given in the specification, are useful as prodrugs for opioids (Example 13).
  [FR] Cette invention se rapporte à des composés de formule (II) R₁R₂R₃N⁺-(C(R^1a)(R^2a))-Ar-Z-C(O)-Y-(C(R¹)(R²))_n-N-(R³)(R⁴) A^-II, dans laquelle R₁R₂R₃N⁺, R^1a, R^2a, Ar, Z, Y, R¹, R², n, R³, R⁴ et A^- ont la signification donnée dans la description, qui sont utilisés comme promédicaments d'opioïdes.