[(1Z,3S,4R,5S,6Z,9S,10R,11R,12S,13S)-1-iodo-12-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-1,6-dien-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 600737-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1Z,3S,4R,5S,6Z,9S,10R,11R,12S,13S)-1-iodo-12-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-1,6-dien-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 600737-52-8
• 化学式: C₄₈H₈₉IO₆Si₂
• 分子量: 945.307
• InChiKey: ATALAYDTXLMECN-YMEOKCTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.79
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1Z,3S,4R,5S,6Z,9S,10R,11R,12S,13S)-1-iodo-12-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-1,6-dien-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 chromium dichloride 、 aluminum oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium hydride 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 229.72h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethylamide 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 [(1Z,3S,4R,5S,6Z,9S,10R,11R,12S,13S)-1-iodo-12-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-1,6-dien-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r