矢车菊素-3-O-半乳糖苷 | 142506-26-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 矢车菊素-3-O-半乳糖苷
• 英文名称: idaein
• 英文别名: cyanidin-3-galactoside；cyanidin 3-O-galactoside；cyanidin 3-O-β-D-galactopyranoside；cyanidin 3-O-β-D-galactoside；cyanidin 3-O-β-galactopyranoside；cyanidin 3-O-β-galactoside；ideain；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 142506-26-1；27661-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₁O₁₁
• 分子量: 449.391
• InChiKey: RKWHWFONKJEUEF-WVXKDWSHSA-O

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Cyanidin-3-O-galactoside chloride（伊地那氯化物）是山楂果皮（EPHF）的提取成分之一，含量为179.4 mg/g。EPHF 具有强烈的AChE抑制活性。

体外研究

EPHF 展现出强大的抗氧化和AChE抑制作用（氧自由基吸收能力；ORAC值：11.65±2.37 μM Trolox当量 (TE)/mg，DPPH IC₅₀ 值：6.72 μg/mL，AChE抑制IC₅₀ 值：11.72 μg/mL）。此外，在剂量依赖性方式下，EPHF 对 MCF-7 和 SKOV-3 人类肿瘤细胞系表现出较高的细胞毒性，IC₅₀ 分别为2.76和80.11 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  矢车菊素-3-O-半乳糖苷 在 三氟乙酸 作用下， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 花色素
  参考文献：
  名称：

  Acid Mediated Hydrolysis of Blueberry Anthocyanins.

  摘要：

  使用毛细管区带电泳 (CZE) 研究了酸介导的花青素水解。将市售的野生蓝莓（Bilberry）提取物溶解在不同浓度的TFA（0.1、1、3、9%）中，然后在95℃下进行热分解反应。反应后，通过 CZE 分析样品。通过电泳图中花青素峰模式的变化来确定每种花青素的水解速率和苷元的形成。每个花青素峰以一级动力学方式随时间下降。结果表明，每种花青素的水解率主要由共轭糖的类型决定，而不是由苷元结构决定。花青素水解速率常数的顺序为：阿拉伯糖苷>半乳糖苷>葡萄糖苷，与苷元结构无关。这种花青素水解的动力学行为以及 CZE 迁移率使我们能够将未知的 CZE 峰识别为花翠素 3-O-β-阿拉伯糖苷。在低TFA浓度下，花青素核发生显着分解，但在高TFA浓度下糖苷水解占主导地位。进一步揭示，释放的苷元在较高的TFA条件下连续反应形成聚合产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.114

文献信息

• Influence of cyanidin glycosylation patterns on carboxypyranoanthocyanin formation
  作者：Jacob E. Farr、Gregory T. Sigurdson、M. Mónica Giusti

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.03.117

  日期：2018.9

  enolizable groups to form pyranoanthocyanins. These pigments are less susceptible to degradation and color changes associated with nucleophilic addition common to anthocyanins. This study aimed to evaluate the impact of glycosylation patterns of anthocyanins on carboxypyranoanthocyanin formation. Nine cyanidin derivatives were isolated by semi-preparative HPLC. Pyruvic acid was added to induce pyranoanthocyanin

  花青素可与具有可烯丙基的化合物缩合形成吡喃花青素。这些颜料较不容易降解和变色，这与花色苷常见的亲核加成有关。这项研究旨在评估花色苷的糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响。通过半制备HPLC分离了九种花色素衍生物。添加丙酮酸以诱导吡喃花青素形成。在25°C下储存31天期间，监测溶液的组成（HPLC-MS / MS），光谱（吸光度380-700 nm）和颜色（CIEL * c * h *）。带有1→6个二糖的氰基-3-糖苷产生最高的吡喃花色素苷产率（〜31％），其次是氰基-3-单糖苷（〜20％）；1→2二糖产生的吡喃花青素比例最低（5-7％）。Cyanidin-3-arabinoside转化为吡喃花色素，但在这些条件下迅速降解（3％产率）。由氰胺丁-3-槐糖苷-5-葡糖苷未形成吡喃花色素苷。糖基键比单独取代的大小更关键，而Cyanidin-3-（葡萄糖基）-（1→6）-（木糖基-（1→2）-半
• Product
  申请人：——

  公开号：US20030091660A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  An orally ingestible composition comprising a coated spray-dried material comprising at least four anthocyanins, at least one of which is a monosaccharide and at least one of which is a disaccharide and a process for its production.

  一种可口服的组合物，包含一种由至少四种花青素（其中至少一种是单糖，至少一种是双糖）组成的涂层喷雾干燥材料及其生产工艺。
• Regiospecific 7-O-prenylation of anthocyanins by a fungal prenyltransferase
  作者：Shumin Bao、Ling Luo、Ying Wan、Kangping Xu、Guishan Tan、Jie Fan、Shu-Ming Li、Xia Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104787

  日期：2021.5
• Characterization and structures of anthocyanin pigments generated in rosé cider during vinification
  作者：Toshihiko Shoji、Yukihiro Goda、Masatake Toyoda、Akio Yanagida、Tomomasa Kanda

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00427-7

  日期：2002.1

  Anthocyanin pigments, which are trot found in apple juice, were detected in rose cider. We confirmed by HPLC/DAD and LC/ESI-MS analyses that some of these anthocyanin pigments generated in rose cider during vinification corresponded to those formed in model cider containing anthocyanin and flavan-3-ol in the presence of acetaldehyde. To confirm their structures, two anthocyanin pigments formed in a model cider containing cyanidin-3-galactoside and (-)-epicatechin in the presence of acetaldehyde were isolated and purified, and their structures were elucidated by high resolution FAB-MS and H-1 and C-13 NMR analyses. These two pigments were found to consist of cyanidin-3-galactoside and (-)-epicatechin linked by a CH3-CH bridge at the 8-position. They were diastereomers that differed in the configuration of the asymmetric methine carbon. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHOCYANIN-CONTAINING PRODUCTS
  申请人：Medpalett Pharmaceuticals AS

  公开号：EP1443948A1

  公开（公告）日：2004-08-11