矢车菊素-3-O-葡萄糖苷 | 7084-24-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 矢车菊素-3-O-葡萄糖苷
• 中文别名: 矢车菊素-3-0-葡糖糖苷；矢车菊素葡萄糖苷；矢车菊素-3-葡萄糖苷；2-(3,4-二羟基苯基)-3-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃鎓氯化物；氯化矢车菊素-3-葡萄糖苷；2-(3,4-二羟基苯基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-5,7-二羟基-1-苯并氯化物；矢车菊素3-O-葡萄糖苷；2-(3,4-二羟基苯基)-3-(β-D-吡喃葡
• 英文名称: cyanidin-3-glucoside chloride
• 英文别名: Cyanidin 3-O-glucoside；cyanidin-3-glucoside；cyanidin-3-O-glucoside chloride；kuromanin；cyanidin 3-O-β-D-glucoside；cyanidin 3-β-D-glucoside chloride；cyanidin 3-O-β-D-glucopyranoside；kuromanin chloride；chrysanthemin；C3G；Cy3glc；Cyanidin 3-glucoside chloride；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride
• CAS: 7084-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₁O₁₁*Cl
• 分子量: 484.844
• InChiKey: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于酸性甲醇（微量）、水（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

来源植物

1. 花青素，又称花色素，是植物花和果实中的主要呈色物质。因其在继水、蛋白质、脂肪、碳水化合物、维生素和矿物质之后被誉为人体第7大必需营养素而备受关注，成为天然色素中最有发展利用前景的一类色素。桑椹花青素因其提取率高且结构较稳定的特点，已被列为卫生部公告许可使用的食品添加剂品种，在食品和保健品领域广泛应用。其中，矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）是其主要成分之一。

2. 黑豆是我国传统农作物之一，具有悠久的食用和药用历史，自古以来就有用黑大豆补血、活血和乌发养颜的传统做法。黑豆皮富含大量花青素，主要以飞燕草素和矢车菊素为主，具有抗氧化活性、抑制诱变、抗炎、预防癌症、延缓衰老等多种保健功效，一直是天然食用添加剂和保健食品的重要原料。目前，仅韩国学者Lee等报道了黑豆皮中分离得到的5种花青素：矢车菊素-3-O-葡萄糖苷、飞燕草素-3-O-葡萄糖苷、牵牛花色素-3-O-葡萄糖苷、锦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素。另外，文献指出矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮的重要活性成分。

花色苷

花色苷（anthocyanin）是一种广泛分布于植物中的黄酮类植物化学物，从食物或植物中提取的花色苷通常含有不同的花色苷元，如矢车菊素、天竺葵素、芍药素和锦葵素等。糖苷可以分为单糖苷、双糖苷和三糖苷等多种结构。这些不同结构的单体花色苷具有不同的生理活性，如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗胰岛素抵抗、调节血脂等。其中矢车菊素-3-葡萄糖苷（Cyanidin-3-O-β-glucoside，Cy-3-g）是其主要活性成分。最新研究显示，紫玉米花色苷可以抑制高脂诱导肥胖小鼠的体质量增长，但其有效成分和作用机制尚不明确。推测这是由于紫玉米花色苷中含量为7%的Cy-3-g起了主要作用。

分析方法

矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）的主要分析方法是高效液相色谱法（HPLC）。色谱条件通常设置为：色谱柱选用Phenomenex Luna Su C18柱（250mm×4.60mm，5μm）；流动相包括A相（0.5%磷酸溶液）和B相（水-乙腈混合液，比例为50:50）。进行梯度洗脱：0min时B相浓度为18%，23min后增加到50%，28min后再降至18%，33min保持在18%，40min停止。流速设置为0.8mL/min，检测波长设定为520nm，柱温维持在30℃。

图1显示了桑椹提取液中矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）的高效液相色谱图。

药理作用

花青素作为天然食用色素安全、无毒且资源丰富，在食品、化妆品和医药领域具有巨大的应用潜力。它具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝脏中脂肪含量、抗突变、抗肿瘤、防止人体内过氧化、提高视力等功效。

存储

有报道指出，长时间高温和光照对桑椹花青素有明显的破坏作用。桑椹鲜果在常温下放置时，C3G的降解率会随着放置时间延长而显著增高。这可能是因为桑椹长期暴露于空气中，光照引起C3G的降解，但具体原因仍需进一步研究。因此，桑椹鲜果采摘后应及时提取花青素，并在密闭低温环境中储藏。

化学性质

• 易溶于甲醇、乙醇和丙酮中。
• 可溶于水。
• 不溶于氯仿和乙醚等非极性溶剂。
• 来源：源于豆科植物黑豆（Glycinemax(L.)merr）的皮。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  矢车菊素-3-O-葡萄糖苷 在 咖啡因 作用下， 生成 cyanidin 3-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamics and Kinetics of Cyanidin 3-Glucoside and Caffeine Copigments

  摘要：

  The multiequilibrium system of reactions of cyanidin 3-glucoside at acidic and mildly acidic pH was studied in the presence of caffeine as a copigment. The thermodynamic and kinetic constants were determined using the so-called direct and reverse pH jump experiments that were followed by conventional UV-vis spectroscopy or stopped flow coupled to a UV-vis detector, depending on the rate of the monitored process. Compared with that of free anthocyanin, the copigmentation with caffeine extends the domain of the flavylium cation up to less acidic pH values, while in a moderately acidic medium, the quinoidal base becomes more stabilized. As a consequence, the hydration to give the colorless hemiketal is difficult over the entire range of pH values. At pH 1, two adducts were found for the flavylium cation-caffeine interaction, with stoichiometries of 1:1 and 1:2 and association constants of 161 M-1 (K-1) and 21 M-1 (K-2), respectively.

  DOI：

  10.1021/jf4006643
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol;chloride 生成 矢车菊素-3-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  ANDERSEN, ZHIAMETRYVIND M., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 495-497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS INCLUDING ANTHOCYANIN OR ANTHOCYANIDIN FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ARTICULAR CARTILAGE-ASSOCIATED CONDITIONS
  申请人：Johnson Lanny L.

  公开号：US20100196331A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods of treating an arthritic joint of a subject, including administering a pharmaceutical composition by injection into the arthritic joint, wherein the composition includes an anthocyanin or anthocyanidin, glucose, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  治疗受试者关节炎关节的方法，包括通过注射将药物组合物给药于关节炎关节，其中该组合物包括花青素或花青素苷、葡萄糖和药用可接受载体。
• Improvement of the Color Stability of Cyanidin-3-glucoside by Fatty Acid Enzymatic Acylation
  作者：Marta Guimarães、Nuno Mateus、Victor de Freitas、Luís Cruz

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b03536

  日期：2018.9.26

  Anthocyanins are water-soluble pigments with limited application in lipophilic matrices such as lipid-based foods and cosmetic formulations. In this work, the liposolubility improvement of cyanidin-3-glucoside (cy3glc) was performed by enzymatic esterification with saturated fatty acids with variable chain lengths, and their thermostabilities were evaluated at different pH values in a lipophilic medium (an

  花青素是水溶性颜料，在脂溶性基质（如脂质类食品和化妆品配方）中的应用有限。在这项工作中，通过用可变链长的饱和脂肪酸进行酶促酯化反应来改善花青素-3-葡萄糖苷（cy3glc）的脂溶性，并在亲脂性介质（十二烷基硫酸钠水溶液）中，在不同pH值下评估了它们的热稳定性。 ）通过紫外可见光谱。总体而言，在pH 3至7的SDS胶束溶液中，亲脂性cy3glc衍生物比未修饰的cy3glc表现出更高的颜色稳定性和更低的热降解敏感性。
• [EN] SMALL MOLECULE CD38 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD38 À PETITES MOLÉCULES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013002879A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention provides methods and compositions for inhibiting CD 38 activity, and methods of treating or preventing various disorders associated with CD38 activity.

  这项发明提供了抑制CD38活性的方法和组合物，以及治疗或预防与CD38活性相关的各种疾病的方法。
• INHIBITION OF THE FORMATION OF AGEs
  申请人：Abdul-Malak Nabil

  公开号：US20100316743A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the use of an active substance that promotes the inhibition of the formation of AGEs, for preparing a composition to prevent and/or combat the reduction in elastic and plastic properties of tissues, and in particular of the skin, for inhibiting the formation of AGEs, or for preventing and/or combating glycation of proteins in the skin. The invention also relates to a method of screening such active substances.

  本发明涉及使用促进抑制AGEs形成的活性物质，用于制备一种用于预防和/或对抗组织，特别是皮肤的弹性和塑性特性降低的组合物，用于抑制AGEs的形成，或用于预防和/或对抗皮肤中蛋白质的糖基化。本发明还涉及一种筛选此类活性物质的方法。
• Color Properties of Four Cyanidin−Pyruvic Acid Adducts
  作者：Joana Oliveira、Virgínia Fernandes、Cándida Miranda、Celestino Santos-Buelga、Artur Silva、Victor de Freitas、Nuno Mateus

  DOI：10.1021/jf061085b

  日期：2006.9.1

  Four anthocyanin-pyruvic adducts were synthesized through the reaction of cyanidin 3-O-glucoside, cyanidin 3-O-rutinoside, cyanidin 3-O-sophoroside, and cyanidin 3-O-sambubioside with pyruvic acid, structurally characterized by liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), and their chromatic properties were studied (pH and SO2 stability assays). Overall, these

  通过花青素3-O-葡糖苷，花青素3-O-芸香苷，花青素3-O-槐糖苷和花青素3-O-红景天苷与丙酮酸反应合成了4种花青素-丙酮酸加合物，其结构通过液相色谱-质谱法进行了表征。光谱法（LC-MS）和核磁共振（NMR），以及它们的色性质进行了研究（pH和SO2稳定性测定）。总体而言，这些颜料显示出对pH变色以及在SO2存在下均具有较高的抗变色性，这是由于该发色团对水或亚硫酸氢盐的亲核攻击具有更高的保护作用，从而解释了这种抗变色性。呈无色半缩醛形式。在所有研究的花青素-丙酮酸加合物之间，在针对水和亚硫酸氢盐的亲核攻击的保护中仅发现了微小差异。实际上，与具有芸香糖基或槐糖基部分的类似颜料相比，在黄酮部分的3-O位置上连接有葡萄糖或三糖的花青素-丙酮酸加合物显示具有较小的漂白常数。研究了从CIELAB系统获得的颜料（AD和花青素3-O-葡萄糖苷）的颜色参数，即色度（C），亮度（L）和色相角（h（a，