花色素 | 13306-05-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 花色素
• 中文别名: 花青色素；花青素
• 英文名称: cyanidin
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromenylium；cyanidin chloride；anthocyanidin；flavylium；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3,5,7-trihydroxy-chromenylium；2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol
• CAS: 13306-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₁O₆
• 分子量: 287.249
• InChiKey: VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  >300°C
• 碰撞截面：
  168.33 Ų [M]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

花青素已知的人类代谢物包括2,4,6-三羟基苯甲醛和3,4-二羟基苯乙酸。

Cyanidin has known human metabolites that include 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde and 3,4-dihydroxyphenylacetic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

简介

花青素是一种水溶性色素，其颜色会随着细胞液的酸碱度变化而改变。当细胞液呈酸性时，花青素呈现红色；当细胞液呈碱性时，则呈现蓝色。花青素是构成花瓣和果实颜色的主要色素之一。

存在

花青素属于植物的二级代谢产物，在生理上扮演着重要角色。花瓣和果实的颜色可以通过吸引动物进行授粉和种子传播。这种色素常见于花朵、果实组织以及茎叶的表皮细胞与下表皮层中。部分水果的市场价格甚至会根据颜色深浅有所不同，而在一些紫色蔬菜中也含有花青素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花色素 在 ANR₁-2 作用下， 生成 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Biochemical and Functional Characterization of Anthocyanidin Reductase (ANR) from Mangifera indica L.

  摘要：

  芒果（Mangifera indica L.）富含原花青素（PAs），对人类健康和植物应对非生物胁迫至关重要。然而，PA生物合成所涉及的分子机制仍需阐明。花青素还原酶（ANR）在PA生物合成中催化关键步骤。本研究从芒果中分离出三个ANR cDNA（MiANR1-1、1-2、1-3），并在大肠杆菌中表达。体外酶活测定表明MiANR蛋白将花青素转化为其相应的类黄酮-3-醇，如（-）儿茶素和（-）表儿茶素。尽管氨基酸相似性高，但重组ANR蛋白在酶动力学和共基质偏好方面存在差异。MiANR1-2和MiANR1-3在柠檬酸缓冲液中具有相同的最适pH值为4.0，而MiANR1-1在磷酸盐缓冲液中的最适pH值为3.0。MiANR1-1不使用NADPH或NADH作为共基质，而MiANR1-2 / 1-3仅使用NADPH作为共基质。MiANR1-2对花青素的Km和Vmax最高，其次是MiANR1-3和MiANR1-1。在ban突变体中过表达MiANRs重构了种皮中PA的生物合成途径。这些数据表明，MiANRs可以形成ANR途径，导致芒果中形成两种同分异构体的类黄酮-3-醇和PA。

  DOI：

  10.3390/molecules23112876
• 作为产物：
  描述：

  cyanidin-3-glucoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 花色素
  参考文献：
  名称：

  Temporal accumulation of pigments during colour transformation from white to red in Combretum indicum (L.) DeFilipps (syn. Quisqualis indica L.) flowers

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1984467

文献信息

• Process for synthesising anthocyanidins
  申请人：IDB HOLDING S.p.A.

  公开号：EP0490615A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A process is provided for producing anthocyanidins of formula III wherein m represents an integer from 1 to 3, and X⁻ represents an anion, which involves reducing a protected flavonol of formula where each R⁴ represents a C₁#SB-#₁₀ hydrocarbyl group and m is 1 to 3 and converting OR⁴ groups to hydroxy groups.

  提供了一种制备花青素III的方法 其中m代表从1到3的整数，X⁻代表一个阴离子，涉及将保护的黄酮醇还原为 其中每个R⁴代表一个C₁#SB-#₁₀ 碳氢化合物基团，m为1至3，并将OR⁴基团转化为羟基。
• COMPOSITIONS INCLUDING ANTHOCYANIN OR ANTHOCYANIDIN FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ARTICULAR CARTILAGE-ASSOCIATED CONDITIONS
  申请人：Johnson Lanny L.

  公开号：US20100196331A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods of treating an arthritic joint of a subject, including administering a pharmaceutical composition by injection into the arthritic joint, wherein the composition includes an anthocyanin or anthocyanidin, glucose, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  治疗受试者关节炎关节的方法，包括通过注射将药物组合物给药于关节炎关节，其中该组合物包括花青素或花青素苷、葡萄糖和药用可接受载体。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。

表征谱图