7-羟基香豆素-6-羧酸 | 833-52-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基香豆素-6-羧酸
• 英文名称: umbelliferone-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid；7-hydroxy-2-oxochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 833-52-3
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: SSYRTNYKCKNPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存于2-8℃环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamido)-4-(methylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Plant Coumarins: XVII. Synthesis and Transformations of 7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamides

  摘要：

  Umbelliferone-6-carbonyl chloride reacted with amines and alpha-, beta-, and omega-amino acid methyl esters to afford the corresponding N-substituted 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamides. The reaction of umbelliferone-6-carbonyl chloride with glycine gave 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamido)acetic acid which was converted into acid chloride, and the latter reacted with benzylamines and alpha-amino acid methyl esters to produce compounds containing a dipeptide fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428019100099
• 作为产物：
  描述：

  peuruthenicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-羟基香豆素-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃香豆素前胡素中香豆素-1,2,3-三唑杂合物的设计、合成及抗菌活性

  摘要：

  1,2,3-三唑取代的香豆素以及 1,2,3-三唑基或 1,2,3-triazolylalk-1-inyl-linked coumarin-2,3-furocoumarin 杂化物的合成是通过使用交偶联和铜催化的叠氮化物-炔环加成反应方法。评价合成的化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粘性放线菌和大肠杆菌菌株的体外抗菌活性。香豆素-苯甲酸杂化物 4с, 42с 和 3-（（4-乙酰氨基-3-（甲氧基羰基）苯基）乙炔基）香豆素（29）显示出对金黄色葡萄球菌菌株的有希望的活性，以及​​ 1,2,3-triazolyloct-1 -inyl 连接的香豆素-2,3-呋喃香豆素杂种 37c 对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌物种具有高选择性。4с, 29, 的体外抗菌活性 37c 和 42c 可以与临床中使用的许多现代抗生素药物进行比较，这表明进一步研究的前景广阔。使用对接模拟对与目标蛋白 MurB 的分子

  DOI：

  10.3390/molecules24112126

文献信息

• New Coumarins from Roots and Fruit of Peucedanum morisonii
  作者：D. N. Olennikov

  DOI：10.1007/s10600-022-03805-8

  日期：2022.9

  Chromatographic separation of constituents from roots and fruit of Peucedanum morisonii Besser (Apiaceae) isolated 30 compounds, including four new coumarins 1–4. UV and NMR spectroscopy and mass spectrometry established that the new compounds were officinalin isovalerate (1), umbelliferone-6-carboxylic acid 7-O-β-D-glucopyranoside (peumoriside I, 2), umbelliferone-6-carboxylic acid 7-O-(6′-O-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside (peumoriside II, 3), and bergaptol 7-O-(6′-O-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside (peumoriside III, 4). Glycosides 2 and 3 possessed inhibitory activity for cholinesterase, β-secretase 1, and monoamine oxidase.

  对毛果前胡（伞形科）的根和果实成分进行色谱分离，分离出30种化合物，包括四种新的香豆素1-4。通过紫外光谱、核磁共振光谱和质谱分析确定，新化合物为异戊酸药根碱（1）、伞形酮-6-羧酸7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（毛果前胡苷I，2）、伞形酮-6-羧酸7-O-(6′-O-β-D-呋喃芹糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（毛果前胡苷II，3）和香芹醇7-O-(6′-O-β-D-呋喃芹糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（毛果前胡苷III，4）。苷类2和3对胆碱酯酶、β-分泌酶1和单胺氧化酶具有抑制活性。
• Kumar et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 365,367
  作者：Kumar et al.

  DOI：——

  日期：——
• v. Bruchhausen; Hoffmann, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1584,1591
  作者：v. Bruchhausen、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——
• Arima, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1929, vol. 4, p. 116
  作者：Arima

  DOI：——

  日期：——
• ABU-MUSTAFA, E. A.;EL-KHRISY, E. A. M.;FAYEZ, M. B. E., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 4, C. 495-498
  作者：ABU-MUSTAFA, E. A.、EL-KHRISY, E. A. M.、FAYEZ, M. B. E.

  DOI：——

  日期：——