peuruthenicin | 52591-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: peuruthenicin
• 英文别名: officinalin；methyl 7-hydroxy-2-oxochromene-6-carboxylate
• CAS: 52591-14-7
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: LEIVLXXHPABGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peuruthenicin 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-3-(4-((9-methoxy-9-oxononylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃香豆素前胡素中香豆素-1,2,3-三唑杂合物的设计、合成及抗菌活性

  摘要：

  1,2,3-三唑取代的香豆素以及 1,2,3-三唑基或 1,2,3-triazolylalk-1-inyl-linked coumarin-2,3-furocoumarin 杂化物的合成是通过使用交偶联和铜催化的叠氮化物-炔环加成反应方法。评价合成的化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粘性放线菌和大肠杆菌菌株的体外抗菌活性。香豆素-苯甲酸杂化物 4с, 42с 和 3-（（4-乙酰氨基-3-（甲氧基羰基）苯基）乙炔基）香豆素（29）显示出对金黄色葡萄球菌菌株的有希望的活性，以及​​ 1,2,3-triazolyloct-1 -inyl 连接的香豆素-2,3-呋喃香豆素杂种 37c 对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌物种具有高选择性。4с, 29, 的体外抗菌活性 37c 和 42c 可以与临床中使用的许多现代抗生素药物进行比较，这表明进一步研究的前景广阔。使用对接模拟对与目标蛋白 MurB 的分子

  DOI：

  10.3390/molecules24112126
• 作为产物：
  描述：

  officinalin isobutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到peuruthenicin
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins 1. Transformations of peucedanin

  摘要：

  建立了前胡素或奥雷西隆与分子溴的溴化反应制备的2-溴奥雷西隆的结构。研究了该溴化物与吡啶、三乙胺和吗啉等胺以及与乙酸钠和氢氧化钾的反应产物的组成和结构。前胡素与间氯过苯甲酸反应得到前胡素异丁酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0263-6

文献信息

• A Study of Plant Coumarins. 18. Conjugates of Coumarins with Lupane Triterpenoids and 1,2,3-Triazoles: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity
  作者：A. V. Lipeeva、M. P. Dolgikh、T. G. Tolstikova、E. E. Shults

  DOI：10.1134/s1068162020010161

  日期：2020.3

  Abstract — In the reaction of coumarin peuruthenicin with α,ω-dibromoalkanes, the corresponding 7-(ω-bromoalkyloxy)coumarins have been synthesized. The interaction of the resulting compounds with sodium azide has yielded 7-(ω-azidoalkyl)-substituted peuruthenicin derivatives, which exhibited high activity in the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction with the propargyl ester of betulonic acid

  摘要 — 香豆素 peuruthenicin 与 α,ω-二溴烷烃反应合成了相应的 7-(ω-溴烷氧基)香豆素。所得化合物与叠氮化钠的相互作用产生了 7-(ω-叠氮烷基)-取代的 peuruthenicin 衍生物，其在 Cu(I) 催化的 Huisgen 环加成反应中与桦木酸炔丙酯反应中表现出高活性。作为反应的结果，已经合成了 28-O-(色烯烷基-三唑基甲基)lupenones。在硫酸铜水溶液和抗坏血酸钠存在下，桦木酸炔丙酯与 2-叠氮酮烯酮的反应产生了相应的 (呋喃苯甲酸三唑基)-20(29)-lupen-3-ones。
• Study of plant coumarins: X. Peurutenicin triflate in cross-coupling reactions
  作者：E. A. Makhneva、A. V. Lipeeva、E. E. Shults、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428012080106

  日期：2012.8

  By Suzuki cross-coupling reaction of peurutenicin triflate with arylboric, furanylboric, pyridinylboric, and indolylboric acids the corresponding 7-aryl(hetaryl)coumarins were synthesized. The high activity of hetaryl-substituted boric acids in the Suzuki reaction was observed. Heck reaction of 7-O-trifluoromethylsulfonylpeur utenicin with terminal olefins (styrene, vinylpyridines, vinylpyrazine, vinyltriazole)

  通过铃木酸泛酸泛酸菌素与芳基硼酸，呋喃基硼酸，吡啶基硼酸和吲哚基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，合成了相应的7-芳基（杂芳基）香豆素。在铃木反应中观察到杂芳基取代的硼酸的高活性。使用7- O-三氟甲基磺酰普联素与末端烯烃（苯乙烯，乙烯基吡啶，乙烯基吡嗪，乙烯基三唑）的Heck反应制备（E）-7- [芳基（杂芳基）乙烯基]香豆素。发现反应产物产率对催化体系性质的依赖性。
• Synthesis, in vivo Anticoagulant Evaluation and Molecular Docking Studies of Bicoumarins Obtained from Furocoumarin Peucedanin
  作者：Alla V. Lipeeva、Mikhail V. Khvostov、Dmitry S. Baev、Makhmut M. Shakirov、Tatijana G. Tolstikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.2174/1573406412666160129105115

  日期：2016.9.27

  3-dihydrofurocoumarin and furocoumarin-2,3-dihydrofurocoumarin hybrids was performed by two alternative pathways, either involving a catalyzed transformations of the ethynyl derivatives of plant coumarins - peucedanin or peuruthenicin. OBJECTIVE AND METHODS The Sonogashira reaction of 7-ethynyl coumarins or 3-ethynyl-2-isopropylpsoralen with the subsequent coumarin triflates led to 7,7´-linked bicoumarins or 3

  背景技术7，7。连接的双香豆素，3，3。连接的双（2-异丙基）补骨脂素以及1H-1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素-2,3的合成-二氢呋喃香豆素杂种通过两种替代途径进行，涉及植物香豆素的乙炔基衍生物-Peucedanin或peuruthenicin的催化转化。目的和方法7-乙炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素与随后的香豆素三氟甲磺酸酯的Sonogashira反应导致7,7′-连接的双香豆素或3,3′-连接的双补骨脂素。1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素杂化物是通过2-氮杂环戊酮与7-炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素的区域选择性Cu催化的环加成反应合成的。结果合成的双香豆素在体内具有抗凝活性的药理学筛选显示，与1,2,3-三唑环20和22连接的香豆素-二氢呋喃香豆素杂种是活性最高的化合物。所呈递的凝血酶原时间（PT）值与100
• New Coumarins from Roots and Fruit of Peucedanum morisonii
  作者：D. N. Olennikov

  DOI：10.1007/s10600-022-03805-8

  日期：2022.9

  Chromatographic separation of constituents from roots and fruit of Peucedanum morisonii Besser (Apiaceae) isolated 30 compounds, including four new coumarins 1–4. UV and NMR spectroscopy and mass spectrometry established that the new compounds were officinalin isovalerate (1), umbelliferone-6-carboxylic acid 7-O-β-D-glucopyranoside (peumoriside I, 2), umbelliferone-6-carboxylic acid 7-O-(6′-O-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside (peumoriside II, 3), and bergaptol 7-O-(6′-O-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside (peumoriside III, 4). Glycosides 2 and 3 possessed inhibitory activity for cholinesterase, β-secretase 1, and monoamine oxidase.

  对毛果前胡（伞形科）的根和果实成分进行色谱分离，分离出30种化合物，包括四种新的香豆素1-4。通过紫外光谱、核磁共振光谱和质谱分析确定，新化合物为异戊酸药根碱（1）、伞形酮-6-羧酸7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（毛果前胡苷I，2）、伞形酮-6-羧酸7-O-(6′-O-β-D-呋喃芹糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（毛果前胡苷II，3）和香芹醇7-O-(6′-O-β-D-呋喃芹糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（毛果前胡苷III，4）。苷类2和3对胆碱酯酶、β-分泌酶1和单胺氧化酶具有抑制活性。
• Plant Coumarins: XVII. Synthesis and Transformations of 7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamides
  作者：D. O. Zakharov、A. V. Lipeeva、Yu. V. Gatilov、A. G. Makarov、E. E. Shults

  DOI：10.1134/s1070428019100099

  日期：2019.10

  Umbelliferone-6-carbonyl chloride reacted with amines and alpha-, beta-, and omega-amino acid methyl esters to afford the corresponding N-substituted 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamides. The reaction of umbelliferone-6-carbonyl chloride with glycine gave 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxamido)acetic acid which was converted into acid chloride, and the latter reacted with benzylamines and alpha-amino acid methyl esters to produce compounds containing a dipeptide fragment.