4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 123045-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-4-(R)-C-(hydroxymethyl)-β-L-threo-pento-1,4-furanose；[(1R,2R,6R,8R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-8-yl]methanol
• CAS: 123045-02-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LMZSXOYAFKBZOQ-KZFFXBSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-羟基取代的异黄酮类似物的糖苷酶抑制活性的合成和评估。

  摘要：

  报道了一种合成5-羟基取代的异黄花碱类似物和的有效策略，并在C-5位置同时具有-CH2OH / CH3和-OH官能团，并对它们的抑制效能进行了评估。合成方法涉及容易获得的α-d-二甲苯基戊二醛糖的aldol-Cannizzaro反应，然后进行氢解得到三醇。对C-4处的α-和β-羟甲基进行选择性酰胺化，1,2-丙酮化物基团的脱保护和氢化反应得到目标分子，发现它们对β-糖苷酶有效，IC50值在微摩尔范围内。该化合物对糖苷酶和人唾液淀粉酶显示出优异的效力。

  DOI：

  10.1039/b418283a
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、537.8 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  4 - C-羟甲基-β-1-苏-戊-1,4-呋喃糖的选择性磺酰化：双环二氮杂糖的合成

  摘要：

  使用过量的甲醛和氢氧化钠在THF-水中（一锅羟醛和Cannizzaro交叉反应）将α-d-二甲苯基戊二醛6羟甲基化，然后将C3- O-苄基氢解，得到三醇8。8中羟甲基的区域选择性α-和β-磺酰化得到9a（α-磺酰化）和14（β-磺酰化），产率高。分别在9a和14中裂解1,2-丙酮酸官能团，然后与1,3-二氨基丙烷反应，原位形成糖类缩醛胺，然后通过氨基官能团对磺酰氧基进行亲核取代，分别制得迄今未知的双环二氮杂糖4和5，在C-7处有羟甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.034

文献信息

• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 248 - 265
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• 2'-FLUORO-4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, THE PREPARATION AND USE
  申请人：Zhengzhou University

  公开号：EP2177527B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• HOLY, ANTONIN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 248-265
  作者：HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——