1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮 | 19019-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 19019-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HLWSQLFDQRUYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(1-Amino-3-methylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。
• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Ready N-alkylation of enantiopure aminophenols: synthesis of tertiary aminophenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00589-0

  日期：2001.7

  alkylation of aminophenols to enantiopure tertiary aminophenols, which are useful chiral ligands for metal-catalysed asymmetric reactions, is reported. This very simple synthetic methodology, through reduction or alkylation of an intermediate benzoxazine, was performed in mild conditions, suitable for the conservation of the configuration of the stereogenic centres. Some crystalline aminophenols show the

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。
• Structure-Activity Relationships of Novel Salicylaldehyde Isonicotinoyl Hydrazone (SIH) Analogs: Iron Chelation, Anti-Oxidant and Cytotoxic Properties
  作者：Eliška Potůčková、Kateřina Hrušková、Jan Bureš、Petra Kovaříková、Iva A. Špirková、Kateřina Pravdíková、Lucie Kolbabová、Tereza Hergeselová、Pavlína Hašková、Hana Jansová、Miloslav Macháček、Anna Jirkovská、Vera Richardson、Darius J. R. Lane、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson、Kateřina Vávrová、Tomáš Šimůnek

  DOI：10.1371/journal.pone.0112059

  日期：——

  Salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (SIH) is a lipophilic, tridentate iron chelator with marked anti-oxidant and modest cytotoxic activity against neoplastic cells. However, it has poor stability in an aqueous environment due to the rapid hydrolysis of its hydrazone bond. In this study, we synthesized a series of new SIH analogs (based on previously described aromatic ketones with improved hydrolytic

  水杨醛异烟酰yl（SIH）是一种亲脂性三齿铁螯合剂，具有显着的抗氧化剂和对肿瘤细胞适度的细胞毒活性。然而，由于其bond键的快速水解，它在水性环境中的稳定性差。在这项研究中，我们合成了一系列新的SIH类似物（基于先前描述的具有改善的水解稳定性的芳族酮）。就其在血浆中的稳定性，铁螯合功效，氧化还原作用和针对MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性活性，评估了它们的结构活性关系。此外，研究评估了这些螯合剂的细胞毒性及其对过氧化氢诱导的H9c2心肌母细胞氧化损伤提供保护的能力。键还原的配体 或在bond键附近存在庞大的烷基取代基，则表明其生物学活性受到严重限制。溴取代基的引入增加了配体对癌细胞和H9c2心肌母细胞的细胞毒性。当酚环与吡啶交换时（即，将连接位点从O，N，O改变为N，N，O），观察到类似的作用，这导致促氧化作用。相反，与，键相邻的具有长而柔韧的烷基链的化合物对MCF-7乳腺腺癌细胞表现出特定的
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans from<i>ortho</i>-Acylphenols
  作者：Jinsung Tae、Kwang-Ok Kim

  DOI：10.1055/s-2004-834951

  日期：——

  2,3-Disubstituted benzofuran derivatives were synthesized from ortho-acylphenols in two steps. The β-aryloxyacrylates prepared from the ortho-acylphenols were treated with n-Bu3SnH/AIBN and then with 5% HCl-EtOH to afford 2,3-disubstituted benzofurans.

  2,3 二甲基苯并呋喃衍生物由邻位苯酚分两步合成。用正-Bu3SnH/AIBN 和 5% HCl-EtOH 处理由邻位苯酚制备的 δ-芳氧基丙烯酸酯，得到 2,3-二取代苯并呋喃。