1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁-3-烯-1-醇 | 192387-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenol
• CAS: 192387-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QRSUGOZHZRDWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁-3-烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Aukrust, I.R.; Noushabadi, M.; Skatteboel, L., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2167 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1-(2-羟基苯基)-3-甲基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  介孔材料 (MCM-41) 负载的氰基钯配合物催化醛和酮烯丙基化合成高烯丙醇

  摘要：

  使用 SnCl2 作为还原剂，通过 MCM-41 负载的氰基钯配合物在 DMF 中催化醛和酮与烯丙基氯的烯丙基化，可以方便地合成多种高收率的高收率的高烯丙醇。这种聚合钯配合物可以回收并重新使用，但会损失一些活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x460911

文献信息

• Carbonyl allylation of aldehydes catalyzed by a silica-supported poly-γ-diphenylarsinopropylsiloxane palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Yizheng Huang、Hong Zhao、Rongli Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.031

  日期：2004.8

  palladium(0) complex has been prepared from γ-chloropropyltriethoxysilane via immobilization on fumed silica, followed by reacting with potassium diphenylarsenide and palladium chloride, and then the reduction with hydrazine hydrate. The palladium(0) complex has been found to catalyze the allylation of aldehydes via the formation of π-allylpalladium complexes, using allylic chlorides as allylating

  由γ-氯丙基三乙氧基硅烷固定在热解法二氧化硅上，然后与二苯基砷化钾和氯化钯反应，然后用水合肼还原，制得了二氧化硅负载的聚γ-二苯基砷基丙基硅氧烷钯（0）络合物。已经发现钯（0）配合物通过使用烯丙基氯化物作为烯丙基化剂和SnCl 2作为还原剂，通过形成π-烯丙基钯配合物来催化醛的烯丙基化。这种聚合的钯络合物可以回收再利用。
• Synthesis of chromanones: a novel palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization involving 1,5-hydride alkyl to palladium migration
  作者：Zuhui Zhang、Chongfeng Pan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b711613f

  日期：——

  A series of 2-methylchromanone derivatives have been prepared by using a novel palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization, in which a 1,5-hydride alkyl to palladium migration and a direct chirality transfer were involved.

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。
• A New and Efficient Synthesis of Substituted 2-Hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromenes
  作者：J. Y. Goujon、F. Zammattio、S. Pagnoncelli、Y. Boursereau、B. Kirschleger

  DOI：10.1055/s-2002-19763

  日期：——

  A new and efficient three step procedure for the synthesis of functionalized 2H-chromenes 1 is described, starting from commercially available salicylaldehydes 2 and 2-methylpropenylmagnesium chloride 3, which involves catalytic acid-mediated intramolecular cyclization of phenolic epoxide 5 as the key step.

  描述了一种新颖高效的三步合成官能团化2H-克罗门1的方法，起始于市售的水杨醛2和2-甲基丙烯基氯化镁3，关键步骤是催化酸介导的酚类环氧化物5的分子内环化反应。
• Carbonyl allylation of aldehydes and ketones with allylic chlorides catalyzed by immobilization of palladium in MCM-41
  作者：Hong Zhao、Jian Peng、Ruian Xiao、Wenyan Hao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.055

  日期：2011.5

  The heterogeneous carbonyl allylation of aldehydes and ketones with allylic chlorides was achieved in DMF using SnCl2 as reducing agent at 25-40 degrees C in the presence of a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-Pd(II)], yielding a variety of homoallylic alcohols in good to high yields. This heterogeneous palladium catalyst exhibited higher activity than (N-propylethylenediamine) PdCl2 and can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction solution and used for at least 5 consecutive trials without any decreases in activity. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of homoallylic alcohols by allylation of aldehydes and ketones catalysed by a mesoporous material (MCM-41)-supported cyano palladium complex
  作者：Fang Yao、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x460911

  日期：2009.6

  variety of homoallylic alcohols has been conveniently synthesised in good to high yields by the allylation of aldehydes and ketones with allylic chlorides catalysed by an MCM-41-supported cyano palladium complex in DMF using SnCl2 as reducing agent. This polymeric palladium complex can be recovered and reused with some loss of activity.

  使用 SnCl2 作为还原剂，通过 MCM-41 负载的氰基钯配合物在 DMF 中催化醛和酮与烯丙基氯的烯丙基化，可以方便地合成多种高收率的高收率的高烯丙醇。这种聚合钯配合物可以回收并重新使用，但会损失一些活性。